5-chloro-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1415098-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1415098-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₅
• 分子量: 307.69
• InChiKey: SBEXIWWZSRDKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-氯靛红 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.53h， 以85%的产率得到5-chloro-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  环 1,3-酮酯与靛红的电催化羟醛加成：丙酮作为溶剂，以高效简便的电化学诱导方式制备 3-取代-3-羟基吲哚-2-一个支架

  摘要：

  在未分裂的电池中，在丙酮中电解靛红和环状 1,3-酮酯导致形成先前未知的 3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，产率 80-95%，电流效率 800-950%。因此，这种简单的电催化系统可以在未分开的电池中在非质子溶剂中产生新的电化学诱导的靛红和环状 1,3-酮酯的羟醛反应，形成 3-取代-3-羟基吲哚-2-酮 -不同生物医学活性化合物的有前途的合成子。

  DOI：

  10.1149/2.021211jes

文献信息

• Electrocatalytic Aldol Addition of Cyclic 1,3-Ketoesters to Isatins: Acetone as a Solvent for the Efficient and Facile Electrochemically Induced Way to 3-Substituted-3-Hydroxyindol-2-One Scaffold
  作者：M. N. Elinson、V. M. Merkulova、A. I. Ilovaisky、A. O. Chizhov、F. Barba、B. Batanero

  DOI：10.1149/2.021211jes

  日期：——

  electrolysis of isatins and cyclic 1,3-ketoesters in acetone in an undivived cell results in the formation of the previously unknown 3-substituted-3-hydroxyindol-2-ones in 80–95% yields and 800–950% current efficiency. Thus, this simple electrocatalytic system can produce in aprotic solvent in an undivided cell, under mild conditions the new electrochemically induced aldol reaction of isatins and cyclic 1,3-ketoesters

  在未分裂的电池中，在丙酮中电解靛红和环状 1,3-酮酯导致形成先前未知的 3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，产率 80-95%，电流效率 800-950%。因此，这种简单的电催化系统可以在未分开的电池中在非质子溶剂中产生新的电化学诱导的靛红和环状 1,3-酮酯的羟醛反应，形成 3-取代-3-羟基吲哚-2-酮 -不同生物医学活性化合物的有前途的合成子。