2-Amino-6-chloro-4-[(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidine | 131304-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-4-[(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxybutylamino)-6-chloropyrimidine；N6-(4-hydroxybutyl)-2,6-diamino-4-chloropyrimidine；1-Butanol, 4-[(2-amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino]-；4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 131304-14-8
• 化学式: C₈H₁₃ClN₄O
• 分子量: 216.67
• InChiKey: JJRPKYFHANKBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-chloro-4-[(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)-8-oxo-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 4-氨基-1-丁醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-Amino-6-chloro-4-[(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Pyrimidine compound and anti-rotavirus composition
  申请人：Nippon Shoji Kaisha Ltd.

  公开号：US06080750A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A pyrimidine compound of the formula [I] ##STR1## wherein R1 is H, C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl, halogen atom, --OH, C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 hydroxy(lower)alkoxy or --NH.sub.2 ; R2 is H, --NH.sub.2 or --NHCOCH.sub.3 ; R3 is --NR5(CH.sub.2)i--CH.sub.2 OH; R4 is H, halogen atom, --NH.sub.2, --CN, --CHO, --CH.sub.2 OH, --COOH, --CH.sub.2 NH.sub.2, --CONH.sub.2 or --CH.dbd.N--A wherein A is --OH, C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy; R5 is H or C.sub.1 -C.sub.4 lower alkyl; and i is an integer of 1 to 4, and an anti-rotavirus agent comprising, as an active ingredient, a compound of the formula [I] wherein R3 is a group selected from the following: ##STR2## The novel pyrimidine compound of the present invention and related derivatives thereof have superior anti-rotavirus action and are useful for the prophylaxis and treatment of rotaviral diseases.

  一种嘧啶化合物，其化学式为[I] ##STR1## 其中R1为H，C.sub.1 -C.sub.4较低烷基，卤原子，--OH，C.sub.1 -C.sub.4较低烷氧基，C.sub.1 -C.sub.6羟基（较低）烷氧基或--NH.sub.2；R2为H，--NH.sub.2或--NHCOCH.sub.3；R3为--NR5(CH.sub.2)i--CH.sub.2 OH；R4为H，卤原子，--NH.sub.2，--CN，--CHO，--CH.sub.2 OH，--COOH，--CH.sub.2 NH.sub.2，--CONH.sub.2或--CH.dbd.N--A，其中A为--OH，C.sub.1 -C.sub.4较低烷基或C.sub.1 -C.sub.4较低烷氧基；R5为H或C.sub.1 -C.sub.4较低烷基；i为1至4的整数；一种抗轮状病毒剂，其活性成分为化合物[I]的一种，其中R3为以下所选组之一：##STR2## 本发明的新型嘧啶化合物及其相关衍生物具有优越的抗轮状病毒作用，并可用于预防和治疗轮状病毒疾病。
• Synthesis of acyclic nucleoside analogs of 6-substituted 2-aminopurines and 2-amino-8-azapurines
  作者：Cyril Párkányi、Hui Liang Yuan

  DOI：10.1002/jhet.5570270542

  日期：1990.7

  Several new acyclonucleoside purine and 8-azapurine analogs have been prepared from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine (1) and 3-amino-1,2-propanediol (2a) and 4-amino-1-butanol (2b), respectively, as the starting materials. The new target compounds are: 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dihydroxypropyl)purine (6a), 2-amino-6-chloro-9-(4-hydroxybutyl)purine (6b), 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dihydroxypropyl)-8-azapurine

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶（1）和3-氨基-1,2-丙二醇（2a）和4-氨基-1-丁醇（2b）制备了几种新的无环核苷嘌呤和8-氮杂嘌呤类似物，分别作为起始原料。新的目标化合物是：2-氨基-6-氯-9-（2,3-二羟丙基）嘌呤（6a），2-氨基-6-氯-9-（4-羟基丁基）嘌呤（6b），2-氨基-6-氯-9-（2,3-二羟丙基）-8-氮杂嘌呤（7a），2-氨基-6-氯-9-（4-羟基丁基）-8-氮杂嘌呤（7b），9-（2 ，3-二羟丙基）-8-氮杂鸟嘌呤（8a），9-（4-羟丁基）-8-氮杂鸟嘌呤（8b），9-（2,3-二羟丙基）-8-氮杂硫鸟嘌呤（9a）和9-（4-羟基丁基）-8-硫唑嘌呤（9b）。另外，必要的中间体嘧啶衍生物2,5-二氨基-4-（2,3-二羟丙基氨基）-6-氯嘧啶（5a）和2,5-二氨基-4-（4-羟丁基氨基）-6-氯嘧啶（5b））是新颖的。
• Pyrimidine n-oxide compounds for stimulating the growth of keratin fibers and/or reducing loss thereof
  申请人：Dalko Maria

  公开号：US20050130991A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Novel pyrimidine N-oxide compounds and salts thereof, well suited for stimulating the growth of keratin fibers (e.g., the hair or the eyelashes) and/or limiting the loss thereof and/or increasing their density, have the formula (A): in which n is an integer ranging from 2 to 12; R 1 is a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical, optionally substituted with a group —OR′, —NR′R″ or —COOR′, R 1 having from 1 to 20 carbon atoms, or is NR′R″; R 2 is hydrogen, —NR 3 R 4 , —OR 3 , or —SR 3 , wherein R 3 and R 4 , which may be identical or different, are each a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical, optionally substituted with a group —OR′, —NR′R″ or —COOR′, R 2 having from 1 to 20 carbon atoms, with the proviso that R 3 and R 4 may form part of a saturated or unsaturated ring member of 4 to 7 atoms, optionally containing at least one hetero atom; and R′ and R″, which may be identical or different, are each hydrogen or a saturated, linear or branched C 1 -C 3 alkyl radical.

  新型嘧啶N-氧化物化合物及其盐，非常适合促进角蛋白纤维（如头发或睫毛）的生长和/或限制其脱落和/或增加其密度，其化学式为（A）：其中n是一个范围从2到12的整数；R1是线性或支链的、饱和或不饱和的烷基基团，可选地被取代为基团—OR′、—NR′R″或—COOR′，R1含有1至20个碳原子，或为NR′R″；R2是氢、—NR3R4、—OR3或—SR3，其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自是线性或支链的、饱和或不饱和的烷基基团，可选地被取代为基团—OR′、—NR′R″或—COOR′，R2含有1至20个碳原子，但R3和R4可能是4至7个原子的饱和或不饱和环的一部分，可选地含有至少一个杂原子；R′和R″，可能相同也可能不同，各自是氢或饱和的、线性或支链的C1-C3烷基基团。
• Synthesis of New Acyclic Pyrimidine Nucleoside Analogs as Potential Antiviral Drugs
  作者：Kurt Eger、Eberhard M. Kluender、Mathias Schmidt

  DOI：10.1021/jm00045a010

  日期：1994.9

  The synthesis of 6-[N-(4-hydroxybutyl)amino]pyrimidinone derivatives 18-23 and the acyclic phosphonate nucleoside analogs 29-30 is reported. Their cytotoxic and antiviral effects were investigated. 2,5-Diamino-6-[N-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]amino]pyrimidin-4(3H)- one (30) showed strong antiviral effects, and 21 showed significant cytotoxic activity.

  报道了6- [N-（4-羟基丁基）氨基]嘧啶酮​​衍生物18-23和无环膦酸酯核苷类似物29-30的合成。研究了它们的细胞毒性和抗病毒作用。2,5-二氨基-6- [N- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]氨基]嘧啶-4（3H）-1（30）显示出强大的抗病毒作用，而21显示出明显的细胞毒活性。
• Novel pyrimidine compound and anti-rotavirus agent
  申请人：NIPPON SHOJI KAISHA, LIMITED

  公开号：EP0806418A2

  公开（公告）日：1997-11-12

  A pyrimidine compound of the formula [I] wherein R1 is H, C1-C4 lower alkyl, halogen atom, -OH, C1-C4 lower alkoxy, C1-C6 hydroxy(lower)alkoxy or -NH2; R2 is H, -NH2 or -NHCOCH3; R3 is -NR5(CH2)i-CH2OH; R4 is H, halogen atom, -NH2, -CN, -CHO, -CH2OH, -COOH, -CH2NH2, -CONH2 or -CH=N-A wherein A is -OH, C1-C4 lower alkyl or C1-C4 lower alkoxy; R5 is H or C1-C4 lower alkyl; and i is an integer of 1 to 4, and an anti-rotavirus agent comprising, as an active ingredient, a compound of the formula [I] wherein R3 is a group selected from the following: The novel pyrimidine compound of the present invention and related derivatives thereof have superior anti-rotavirus action and are useful for the prophylaxis and treatment of rotaviral diseases.

  式[I]的嘧啶化合物 其中R1是H、C1-C4低级烷基、卤素原子、-OH、C1-C4低级烷氧基、C1-C6羟基（低级）烷氧基或-NH2； R2是H、-NH2或-NHCOCH3； R3是-NR5(CH2)i-CH2OH； R4是H、卤素原子、-NH2、-CN、-CHO、-CH2OH、-COOH、-CH2NH2、-CONH2或-CH＝N-A，其中A是-OH、C1-C4低级烷基或C1-C4低级烷氧基；R5 是 H 或 C1-C4 低级烷基；和 i 是 1 至 4 的整数，以及一种抗轮状病毒制剂，包括作为活性成分的式[I]化合物，其中 R3 是选自以下的基团： 本发明的新型嘧啶化合物及其相关衍生物具有优异的抗轮状病毒作用，可用于预防和治疗轮状病毒疾病。

表征谱图