N,N-bis(6-quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 737763-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(6-quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N²,N⁶-di(quinolin-6-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；bis[(1-methylquinolinio-6-yl)amido]-2,6-pyridinedicarboxylic acid；N2,N6-Di-6-quinolinyl-2,6-pyridinedicarboxamide；2-N,6-N-di(quinolin-6-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 737763-42-7
• 化学式: C₂₅H₁₇N₅O₂
• 分子量: 419.442
• InChiKey: MTIGMVRCYZPFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(6-quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-pyridine-dicarboxylic acid bis[(N-methyl-quinolinio-6-yl)amide] diiodide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water

  摘要：

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44363a
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 吡啶-2,6-二甲酸 在 3-dimethylaminopropylcarbodiimide monohydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-bis(6-quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical derivatives as antitelomerase agents which bind specifically to the G-quadruplex DNA structures and their application as a specific anticancer agent

  摘要：

  本发明涉及癌症治疗以及具有相当特异作用机制的新型抗癌药物。它还涉及新型化合物及其在人类治疗中的应用。

  公开号：

  US20070232572A1

文献信息

• New (Iso)quinolinyl-pyridine-2,6-dicarboxamide G-Quadruplex Stabilizers. A Structure-Activity Relationship Study
  作者：Enrico Cadoni、Pedro R. Magalhães、Rita M. Emídio、Eduarda Mendes、Jorge Vítor、Josué Carvalho、Carla Cruz、Bruno L. Victor、Alexandra Paulo

  DOI：10.3390/ph14070669

  日期：——

  (G4)-interactive small molecules have a wide range of potential applications, not only as drugs, but also as sensors of quadruplex structures. The purpose of this work is the synthesis of analogues of the bis-methylquinolinium-pyridine-2,6-dicarboxamide G4 ligand 360A, to identify relevant structure–activity relationships to apply to the design of other G4-interactive small molecules bearing bis-quinoline

  G-四链体（G4）相互作用的小分子具有广泛的潜在应用，不仅可以作为药物，还可以作为四链体结构的传感器。这项工作的目的是合成双甲基喹啉鎓-吡啶-2,6-二甲酰胺 G4 配体 360A 的类似物，以确定相关的结构-活性关系，以应用于其他带有双喹啉的 G4 相互作用小分子的设计或双异喹啉部分。热变性实验表明，在酰胺接头和喹啉环的氮之间具有相对 1,4 位的非甲基化衍生物是中等 G4 稳定剂，优选杂化 h-Telo G4，存在于人类端粒。与双链 DNA 相比，在喹啉/异喹啉氮甲基化时插入正电荷可提高化合物选择性稳定 G4 的能力，并优先选择平行结构。其中，在带电荷的甲基喹啉鎓/异喹啉鎓氮和酰胺接头之间具有相对1,3-位的化合物是最好的G4稳定剂。更有趣的是，这些配体在 PCR 终止试验中显示出选择性阻断 DNA 聚合和诱导杂交 h-Telo G4 的 G4 构象转换的不同能力。由 21-nt 序列形成的平行
• Water-soluble fluorescent chemosensor for sorbitol based on a dicationic diboronic receptor. Crystal structure and spectroscopic studies
  作者：Julio Zamora-Moreno、María K. Salomón-Flores、Josue Valdes-García、Cristian Pinzón-Vanegas、Diego Martínez-Otero、Joaquín Barroso-Flores、Raúl Villamil-Ramos、Miguel Á. Romero-Solano、Alejandro Dorazco-González

  DOI：10.1039/d3ra06198a

  日期：——

  Selective recognition of saccharides by phenylboronic dyes capable of functioning in aqueous conditions is a central topic of modern supramolecular chemistry that impacts analytical sciences and biological chemistry. Herein, a new dicationic diboronic acid structure 11 was synthesized, structurally described by single-crystal X-ray diffraction, and studied in-depth as fluorescent receptor for six saccharides

  能够在水性条件下发挥作用的苯基硼染料对糖的选择性识别是影响分析科学和生物化学的现代超分子化学的中心主题。在此，合成了一种新的双二硼酸结构11，通过单晶X射线衍射进行了结构描述，并深入研究了pH = 7.4纯水中六种糖的荧光受体。该二价受体11专门设计用于响应山梨醇，并涉及两个会聚且强酸化的苯基硼酸，其 ap K a为 6.6，作为结合位点。向受体11添加微摩尔浓度范围的山梨醇会引起强烈的荧光变化，但在果糖、甘露醇、葡萄糖、乳糖和蔗糖存在的情况下，仅观察到中等的光学变化。这种发射的变化归因于静态络合光致电子转移机制，寿命实验和不同的光谱工具证明了这一点。与其他糖类（包括常见的干扰物质，如甘露醇和果糖）相比，二硼受体对山梨醇（ K = 31 800 M -1 ）具有高亲和力/选择性。基于1 H、11 B NMR 光谱、高分辨率质谱和密度泛函理论计算的结果支持山梨醇以 1:1 模式有效结合到11
• Chemical derivatives as antitelomerase agents which bind specifically to the G-quadruplex DNA structures and their application as a specific anticancer agent
  申请人：Hittinger Augustin

  公开号：US20070232572A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to cancer therapy and to novel anticancer agents having a mechanism of action which is quite specific. It also relates to novel chemical compounds and their therapeutic application in humans.

  本发明涉及癌症治疗以及具有相当特异作用机制的新型抗癌药物。它还涉及新型化合物及其在人类治疗中的应用。
• Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water
  作者：Alejandro Dorazco-González、Marcos Flores Alamo、Carolina Godoy-Alcántar、Herbert Höpfl、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/c3ra44363a

  日期：——

  Dicationic N-methylated at quinolyl moieties derivatives of three isomers of N,N′-bis(quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide, and respective N-methyl quinolinium benzamides as reference compounds, have been prepared and characterized by crystal structures, spectral and acid–base properties in water. First pKa values of dicarboxamides between 8.1 and 9.3 determined spectrophotometrically are unusually low for amides. Dicarboxamide derivatives of 3- (1) and 6-aminoquinoline (2) undergo efficient fluorescence quenching by halide, acetate, pyrophosphate and nucleotide anions but the derivative of 5-aminoquinoline (3) shows very small quenching effects. The shape of Stern–Volmer plots for dicarboxamides indicates the existence of ground state complexation with anions, which is absent for related benzamides. Association constants, KA, with anions were calculated from analysis of concentration profiles of the quenching effects on the fluorescence of 1 and 2. Quenching by nucleoside triphosphates is much more efficient than by inorganic anions. Efficient binding of even simple inorganic anions by neutral amide N–H donors in water is attributed to high acidity of amides and preorganized rigid structure of the receptors.

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。