4-methyl-N-(quinolin-6-yl)benzenesulfonamide | 253328-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-6-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: dCeMM.2；N-[6]quinolyl-toluene-4-sulfonamide；N-[6]Chinolyl-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-quinolin-6-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 253328-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: OAKHDXJUOUHIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  492.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(quinolin-6-yl)benzenesulfonamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-methyl-N-(5-nitroquinolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 吡啶 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-N-(quinolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rudy, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 847,854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• 183. Structure and antimalarial activity. Part I. Some acridine derivatives
  作者：D. Muriel Hall、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9450000694

  日期：——
• Simonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 320,322; engl. Ausg. S. 339, 341
  作者：Simonow

  DOI：——

  日期：——
• Simonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1865,1867; engl. Ausg. S. 1905
  作者：Simonow

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann; Zeller, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1630
  作者：Kaufmann、Zeller

  DOI：——

  日期：——