Methyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosid | 53081-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Methyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosid
• 英文别名: Methyl-(3-deoxy-β-D-ribofuranosid)；3-Desoxy-methyl-β-D-ribofuranosid；(2R,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 53081-41-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: XFLOJOXQDZMCRP-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosid 在 盐酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸/光氧化还原催化剂组合系统进行呋喃糖苷的定点氧化还原异构化

  摘要：

  在光氧化还原条件下，在芳基硼酸和氢原子转移介体的存在下，呋喃糖苷衍生物经历位点选择性氧化还原异构化为2-酮-3-脱氧呋喃糖苷。实验证据和计算模型表明，转化是通过从呋喃糖苷衍生的芳基硼酸酯的2位上夺取氢原子，然后通过自旋中心移位裂解C3–O键来进行的。这种机制使人联想到目前公认的核糖核苷酸还原酶形成3'-酮脱氧核苷酸的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc05173b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 奎宁环 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 五氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosid
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸/光氧化还原催化剂组合系统进行呋喃糖苷的定点氧化还原异构化

  摘要：

  在光氧化还原条件下，在芳基硼酸和氢原子转移介体的存在下，呋喃糖苷衍生物经历位点选择性氧化还原异构化为2-酮-3-脱氧呋喃糖苷。实验证据和计算模型表明，转化是通过从呋喃糖苷衍生的芳基硼酸酯的2位上夺取氢原子，然后通过自旋中心移位裂解C3–O键来进行的。这种机制使人联想到目前公认的核糖核苷酸还原酶形成3'-酮脱氧核苷酸的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc05173b

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014124430A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to halogenated nucleosides optionally conjugated to a phosphorus oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to conjugate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof comprising an amino acid ester or a sphingolipid or derivative linked by a phosphorus oxide to a nucleotide or nucleoside. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising these compounds for uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer.

  这项披露涉及核苷酸和核苷类治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及卤代核苷，可选择地与磷氧化物或其药用可接受盐结合。在某些实施例中，该披露涉及结合物或其药用可接受盐，包括通过磷氧化物与核苷酸或核苷相连的氨基酸酯或鞘脂类或衍生物。在某些实施例中，该披露考虑了包括这些化合物的药用组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• Substituted nucleotides and nucleosides for treating viral infections
  申请人：Emory University

  公开号：US11166973B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating viral infections, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide or nucleoside is defined by Formula Ia below:

  本公开涉及治疗病毒感染的核苷酸和核苷治疗组合物和用途，其中核苷酸或核苷的碱基含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚。核苷酸或核苷的定义如下式 Ia：
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND THEIR USES
  申请人：Emory University

  公开号：EP3043803B1

  公开（公告）日：2022-04-27