2-丁基吡咯烷 | 3446-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-丁基吡咯烷
• 中文别名: 2-正丁基吡咯烷
• 英文名称: 2-butylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Butyl-pyrrolidin
• CAS: 3446-98-8
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: CKHOSERPJPIUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8277
• 保留指数：
  1025

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基吡咯烷 在 萘-1,4-二腈 、 百草枯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R,8aS)-6-Butyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  PET过程在区域选择性地生成亚胺阳离子：通过分子内亲核试剂原位捕获并合成一些具有生物活性的杂环。

  摘要：

  通过光诱导的电子转移过程，对几个N-烷基化的叔胺进行连续的两次电子氧化，从而开发出了高效，温和且直接的区域特异性亚胺阳离子途径。亚胺阳离子的区域特异性来自胺自由基阳离子的去质子化步骤以产生α-氨基自由基，该α-氨基自由基取决于受胺自由基阳离子的动力学酸度影响的立体电子因子。亚铵阳离子被有效地俘获原位通过内部nuleophiles，得到环状化合物14-18和22A-C 。顺式α，α'-二烷基化哌啶和吡咯烷30a–c的立体选择性合成是通过亲和性打开四氢-1,3-恶嗪22a–c实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80497-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 氨 、 氢气 、 钴 作用下， 200.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 2-丁基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragment-Guided Discovery of Pyrazole Carboxylic Acid Inhibitors of the Kelch-like ECH-Associated Protein 1: Nuclear Factor Erythroid 2 Related Factor 2 (KEAP1:NRF2) Protein−Protein Interaction
  作者：David Norton、William G. Bonnette、James F. Callahan、Maria G. Carr、Charlotte M. Griffiths-Jones、Tom D. Heightman、Jeffrey K. Kerns、Hong Nie、Sharna J. Rich、Caroline Richardson、William Rumsey、Yolanda Sanchez、Marcel L. Verdonk、Henriëtte M. G. Willems、William E. Wixted、Lawrence Wolfe、Alison J.-A. Woolford、Zining Wu、Thomas G. Davies

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01351

  日期：2021.11.11

  oxidative stress. The protein KEAP1, which regulates NRF2, is a key point for pharmacological intervention, and we recently described the use of fragment-based drug discovery to develop a tool compound that directly disrupts the protein−protein interaction between NRF2 and KEAP1. We now present the identification of a second, chemically distinct series of KEAP1 inhibitors, which provided an alternative

  NRF2 介导的细胞保护反应是细胞稳态的核心，人们越来越关注开发这种途径的小分子激活剂作为慢性氧化应激疾病的治疗剂。调节 NRF2 的蛋白质 KEAP1 是药理学干预的关键点，我们最近描述了使用基于片段的药物发现来开发一种工具化合物，该化合物直接破坏 NRF2 和 KEAP1 之间的蛋白质-蛋白质相互作用。我们现在提出了第二个化学上不同系列的 KEAP1 抑制剂的鉴定，它为先导优化提供了另一种化学类型。来自我们原始片段筛选的药效学信息用于通过数据库搜索识别新的命中物质，并将其演变成具有高靶标亲和力和基于细胞活性的新先导物质。我们强调从基于片段的方法中获得的知识如何用于集中额外的筛选活动，以便通过快速识别新化学系列来降低项目风险。
• [EN] ARYLCYCLOHEXYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES D'ARYLCYCLOHÉXYLE UTILISÉS EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060855A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to arylcyclohexyl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  这项发明涉及芳基环己基吡唑化合物，制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• Novel high affinity thiophene-based and furan-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20070043045A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  描述了抑制细胞周期依赖性激酶2（CDK-2）的抑制剂、包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对于治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法、抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Synthesis of γ-Lactams by Mild, <i>o</i>-Benzoquinone-Induced Oxidation of Pyrrolidines Containing Oxidation-Sensitive Functional Groups
  作者：Hao-Jie Rong、Yong-Feng Cheng、Fan-Fan Liu、Shu-Jian Ren、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02562

  日期：2017.1.6

  of the pyrrolidine ring, and then the N,O-acetal is further oxidized by the o-benzoquinone to the γ-lactam. Because the first oxidation occurs selectively at the α-C–H of the pyrrolidine ring, oxidation-sensitive functional groups (allyl-, vinyl-, hydroxyl-, and amino groups) on pyrrolidine ring are unaffected. The synthetic utility of this novel method was demonstrated by the facile syntheses of (S)-vigabatrin

  取代的吡咯烷的后期氧化为γ-内酰胺文库的构建提供了良好的灵活性，尤其是近年来，已经有用于吡咯烷官能化的方法。我们报道了一种将吡咯烷氧化为γ-内酰胺的新策略：吡咯烷与邻苯醌的反应通过直接氧化吡咯烷环的α-C–H键，然后再氧化N，得到N，O-乙缩醛。邻缩醛被邻苯醌进一步氧化成γ-内酰胺。因为第一次氧化选择性地发生在吡咯烷环的α-C–H上，所以吡咯烷环上的氧化敏感性官能团（烯丙基，乙烯基，羟基和氨基）不受影响。（S）-vigabatrin和两个类似物的简便合成证明了这种新方法的合成效用。
• SMALL MOLECULE ENTEROVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20210244721A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子，其具有喹啉（或类似）结构，可作为雄激素受体活性拮抗剂，并且可用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达有关的疾病的治疗药物。