N-Ms-4-amino-1-butanol | 385369-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-Ms-4-amino-1-butanol
• 英文别名: n-(4-Hydroxybutyl)methanesulfonamide
• CAS: 385369-91-5
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: FYBUTCAPNMDXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ms-4-amino-1-butanol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 N,N'-(3,3'-bis(propyl)methylamine)bis(salicylideneiminato)cobalt(II) 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-Methylsulfonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  氨基醇仿生需氧氧化为内酰胺

  摘要：

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202080
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylsulfonyl-2-pyrrolidinone 在 Cp*RuCl{(C6H5)2P-(CH2)2NH2-κ2-P,N} 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-Ms-4-amino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  双官能[Cp * Ru（PN）]配合物催化的N-酰基氨基甲酸酯和N-酰基磺酰胺的加氢反应

  摘要：

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.200805307

文献信息

• CATALYSTS AND PROCESSES FOR THE HYDROGENATION OF AMIDES
  申请人：Bergens Steven

  公开号：US20140163225A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  There is provided a process for the reduction of one or more amide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a transition metal catalyst in the presence or absence of a base under conditions for the reduction an amide bond. The presently described processes can be performed at low catalyst loading using relatively mild temperature and pressures, and optionally, in the presence or absence of a base or high catalyst loadings using low temperatures and pressures and high loadings of base to effect dynamic kinetic resolution of achiral amides.

  提供了一种过程，用于在存在或不存在碱的条件下，将化合物与氢气和过渡金属催化剂接触，以还原一个或多个酰胺基团。目前描述的这些过程可以在低催化剂负载下进行，使用相对温和的温度和压力，并且可以选择在存在或不存在碱或高催化剂负载下使用低温和低压以及高负载碱的条件下，实现不对映体酰胺的动态动力学分辨。
• Hydrogenation of N-Acylcarbamates and N-Acylsulfonamides Catalyzed by a Bifunctional [Cp*Ru(PN)] Complex
  作者：Masato Ito、Lee Wei Koo、Akio Himizu、Chika Kobayashi、Ayaka Sakaguchi、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/anie.200805307

  日期：2009.2.2

  Awakening of the Cp one: The bifunctional complex 1 facilitates the interaction with substrates bearing less electrophilic carbon atoms than ketones, epoxides, and imides. The title reaction was applicable to the reduction of Evans' asymmetric alkylation products to the chiral alcohols along with good recovery of the chiral oxazolidinone auxiliary. EWG=electron‐withdrawing group.

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。
• A Highly Active Catalyst for the Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines
  作者：Jeremy M. John、Steven H. Bergens

  DOI：10.1002/anie.201103137

  日期：2011.10.24

  Amide‐zing: The reaction between 2 equivalents of Ph2P(CH2)2NH2 and cis‐[Ru(CH3CN)2(η3‐C3H5)(cod)]BF4 (cod=1,5‐cyclooctadiene) forms a highly active catalyst precursor for the selective hydrogenation of amides. The reaction proceeds with excellent atom economy, yield, and turnover numbers (TONs) under moderate reaction conditions. The technology offers a greener, practical approach to the use of metal

  酰胺懋：2个当量的pH为反应2 P（CH 2）2 NH 2和顺- [茹（CH 3 CN）2（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4（COD = 1 ，5-环辛二烯）形成用于酰胺选择性加氢的高活性催化剂前体。在中等反应条件下，反应以优异的原子经济性，产率和周转数（TON）进行。该技术为学术界和工业界普遍使用的金属氢化物试剂的使用提供了一种更绿色，更实用的方法。
• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。