hydroxymethyl dihydropyrrolizine | 83821-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: hydroxymethyl dihydropyrrolizine
• 英文别名: 4-(1H-pyrrol-1-yl)butan-1-ol；1-(4-hydroxybutyl)pyrrole；4-(1-pyrrolyl)butanol；4-Pyrrol-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 83821-03-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZATVYPZBMZLJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethyl dihydropyrrolizine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 生成 hydroxymethyl dihydropyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]-pyridine-and

  摘要：

  新型3-取代-5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和3-取代-6,7,8,9-四氢[1,2-a]环庚烯-9-羧酸化合物由以下式所代表##STR1##及其药用可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，n为选自整数1或2的整数，Ar为6-或5-成员环。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退热剂、血小板聚集抑制剂以及平滑肌松弛剂。

  公开号：

  US04410534A1

文献信息

• NOVEL RENIN INHIBITOR
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20150232459A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a nitrogen-containing saturated heterocyclic compound of the formula [I] which is useful as a renin inhibitor. wherein R 1 is a cycloalkyl group or an alkyl, R 22 is an optionally substituted aryl and the like, R is a lower alkyl group, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different, and are a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl, an optionally substituted alkyl, or alkoxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种公式[I]的含氮饱和杂环化合物，其作为肾素抑制剂有用。 其中R1是环烷基或烷基， R22是可选择取代的芳基等， R是较低的烷基， R3、R4、R5和R6相同或不同，是氢原子、可选择取代的氨基甲酰基、可选择取代的烷基或烷氧羰基， 或其药用可接受盐。
• Epoxides as Precursors to 1-Hydroxymethyl Indolizidine and Pyrrolizidine
  作者：Andreas Gansäuer、Sven Hildebrandt、Jonathan Schacht

  DOI：10.1055/s-0036-1588173

  日期：2017.7

  1-hydroxymethyl pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from epoxy-tethered pyrrole precursors. Two titanium-based methods are evaluated for the construction of the bicyclic scaffold: the Lewis acid mediated cyclization developed by Tanis and Raggon and the titanocene(III)-catalyzed reaction proceeding via radical intermediates. The former method, after hydrogenation of the pyrrole moiety, ultimately

  摘要 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。
• NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Iijima Toru

  公开号：US20140011807A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides a nitrogen-containing saturated heterocyclic compound of the formula [I]: wherein R 1 is a cycloalkyl group and the like, R 22 is an optionally substituted aryl and the like, R is a lower alkyl and the like, T is a carbonyl group, Z is —O— and the like, and R 3 to R 6 are the same or different and a hydrogen atom and the like; or a pharmaceutically acceptable salt, that is useful as a renin inhibitor.

  本发明提供了一种含氮饱和杂环化合物，化学式为[I]，其中R1是环烷基等，R2是可选取代的芳基等，R是低碳基等，T是羰基，Z是- O-等，R3至R6相同或不同，是氢原子等；或药学上可接受的盐，用作肾素抑制剂。
• Novel pyrrole based CB2 agonists: New insights on CB2 receptor role in regulating neurotransmitters' tone
  作者：Simone Di Micco、Tania Ciaglia、Emanuela Salviati、Perrone Michela、Magdalena Kostrzewa、Simona Musella、Aniello Schiano Moriello、Veronica Di Sarno、Gerardina Smaldone、Francesca Di Matteo、Ilaria Capolupo、Rosmara Infantino、Giuseppe Bifulco、Giacomo Pepe、Eduardo M. Sommella、Poulami Kumar、Manuela Giovanna Basilicata、Marco Allarà、Nuria Sánchez-Fernández、Ester Aso、Isabel M. Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Carmine Ostacolo、Sabatino Maione、Alessia Ligresti、Alessia Bertamino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116298

  日期：2024.4

  inflammation, and psychiatric diseases. Recently, the CB2 receptor has gained increased attention considering its crucial role in modulating neuroinflammation in several pathological conditions like neurodegenerative diseases. Here we describe the rational design of pyrrole-based analogues, which led to a potent and pharmacokinetically suitable CB2 full agonist particularly effective in improving cognitive

  大麻素系统是研究最多的神经调节系统之一，因为它涉及多种病理学，例如癌症、炎症和精神疾病。最近，考虑到 CB2 受体在调节神经退行性疾病等多种病理状况中的神经炎症中的关键作用，它受到了越来越多的关注。在这里，我们描述了基于吡咯的类似物的合理设计，该类似物产生了一种有效且药代动力学合适的 CB2 完全激动剂，在改善东莨菪碱诱导的遗忘症小鼠模型中的认知功能方面特别有效。因此，我们通过研究这个实验范式中 CB2 激活和神经传递之间的相互关系来扩展我们的研究。为此，我们对小鼠大脑进行了 MALDI 成像分析，观察到给予我们的先导化合物能够恢复东莨菪碱对不同神经递质音调（例如乙酰胆碱、血清素和 GABA）的影响，从而揭示了重要的网络到目前为止，已经完全探索过了。
• Formation of <i>N</i>-Alkylpyrroles via Intermolecular Redox Amination
  作者：Nirmal K. Pahadi、Miranda Paley、Ranjan Jana、Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja907357g

  日期：2009.11.25

  A wide variety of aldehydes, ketones, and lactols undergo redox amination when allowed to react with 3-pyrroline in the presence of a mild Bronsted acid catalyst. This reaction utilizes the inherent reducing power of 3-pyrroline to perform the equivalent of a reductive amination to form alkyl pyrroles. In doing so, the reaction avoids stoichiometric reducing agents that are typically associated with reductive aminations. Moreover, the redox amination protocol allows access to alkyl. pyrroles that cannot be made via standard reductive amination.