4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine | 856695-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine
• CAS: 856695-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: LSKQBWOLURSFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-(p-methoxyphenyl)pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 4,6-diarylpyrimidines

  摘要：

  Unsymmetrical 4,6-diarylpyrimidines were synthesized using Suzuki coupling reaction via selective arylation of 4,6-dichloropyrimidine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.043

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine bridged combretastatin derivatives as potential anticancer agents and mechanistic studies
  作者：Bhupinder Kumar、Praveen Sharma、Vivek Prakash Gupta、Madhu Khullar、Sandeep Singh、Nilambra Dogra、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.027

  日期：2018.8

  evaluation of these compounds showed that selective cancer cell toxicity (in vitro using human lung and breast cancer cell lines) might be due to the inhibition of antioxidant enzymes instigating elevated ROS levels which triggers intrinsic apoptotic pathways. These compounds were found nontoxic to the normal human primary cells. Compound 4a, was found to be competitive inhibitor of colchicine and in

  使用MTT分析法设计，合成和评估了许多嘧啶桥联的康他汀衍生物，并评估了它们对乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A549）细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的抗癌活性，其IC 50值在低微摩尔范围内。化合物4a和4p在该系列中最有效，对MCF7和A549癌细胞系的IC 50值分别为4.67 µM和3.38 µM和4.63 µM和3.71 µM。这些化合物的生物学评估表明，选择性癌细胞毒性（体外使用人肺癌和乳腺癌细胞系）可能是由于抗氧化剂酶的抑制导致ROS水平升高，从而触发了内在的凋亡途径。发现这些化合物对正常人原代细胞无毒。发现化合物4a是秋水仙碱的竞争性抑制剂，并且在微管蛋白结合测定中显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制潜能。分子模型研究还表明，合成的化合物很好地适合秋水仙碱结合袋。
• Synthesis of unsymmetrical 4,6-diarylpyrimidines
  作者：Bishan Zhou、Brett Taylor、Kathryn Kornau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.043

  日期：2005.6

  Unsymmetrical 4,6-diarylpyrimidines were synthesized using Suzuki coupling reaction via selective arylation of 4,6-dichloropyrimidine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.