8-benzoylfluoranthene | 192705-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzoylfluoranthene
• 英文别名: (Fluoranthen-8-YL)(phenyl)methanone；fluoranthen-8-yl(phenyl)methanone
• CAS: 192705-51-4
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ZAGUVJYRKCTCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzoylfluoranthene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-acetylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-benzoylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7

文献信息

• From A Fluorescent Chromophore in Solution to An Efficient Emitter in the Solid State
  作者：Yang Liu、Yun Lv、Xiying Zhang、Shuming Chen、Jacky W. Y. Lam、Ping Lu、Ryan T. K. Kwok、Hoi Sing Kwok、Xutang Tao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/asia.201200489

  日期：2012.10

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) normally exhibit efficient fluorescence in dilute solutions, whereas their emission is significantly quenched in the aggregated state due to the formation of π‐aggregates/excimers. The rigid and planar structure of PAHs plays a positive role in terms of fluorescence in solution but a negative one in the aggregated state. To bestow PAHs a luminescent ability in

  多环芳烃（PAH）通常在稀溶液中表现出有效的荧光，而由于形成π-聚集体/准分子，它们的发射在聚集状态下显着淬灭。就溶液中的荧光而言，PAHs的刚性和平面结构起着积极的作用，而在聚集状态下则起着消极的作用。为了赋予PAH固态发光能力，我们构建了非共面的PAH取代的乙烯。通过使用平面PAH荧蒽作为构建基块，获得了一种高效的固态发射体，其聚集态的荧光量子效率为1。含有该分子作为发射体的OLED达到高达20 520 cd m -2的亮度和10 cd A -1的效率。
• 79. The Friedel–Crafts reaction on fluoranthene
  作者：Neil Campbell、W. W. Easton

  DOI：10.1039/jr9490000340

  日期：——
• v. Braun; Manz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 170,186
  作者：v. Braun、Manz

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts acyl rearrangements in the fluoranthene series
  作者：Tahani Mala’bi、Shmuel Cohen、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1007/s11224-016-0894-7

  日期：2017.4

  deacylation in PPA to give 8-AcFT, 8-BzFT, and 8-(4-FBz)FT, respectively. Deacetylation of 3,9-Ac2FT gave also 3-methyl-1H-benzo[cd]fluoranthene (3-MeBcdFT). The rich Friedel–Crafts acylation chemistry in PPA revealed in the fluoranthene series is characterized by regioselectivity. DFT calculations at B3LYP/6-31G(d) supported the regioselectivity including the formation of 3,9-Ac2FT, and the win of kinetic control

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts