3-butyl-2-methyl-4-(1',3'-butadien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran | 1039769-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-butyl-2-methyl-4-(1',3'-butadien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 4-Buta-1,3-dien-2-yl-3-butyl-2-methyl-2,5-dihydrofuran；4-buta-1,3-dien-2-yl-3-butyl-2-methyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1039769-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CYTQRQMEOUQFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 3-(n-butyl)-penta-3,4-dien-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-butyl-2-methyl-4-(1',3'-butadien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  PdI2催化的偶联环化反应涉及两种不同的2,3-烯醇：4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的有效合成。

  摘要：

  两种不同的2,3-烯丙醇的过渡金属催化二聚偶联-环化反应提供了4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-二氢呋喃衍生物3。2-取代的2,3 -烯醇1环化形成2，5-二氢呋喃环，而2-未取代的2，3-烯醇2在4-位提供1，3-二烯单元。建议该反应通过羟钯，插入和β-羟基消除过程进行。通过消除β-羟基以高E立体选择性形成C ＝ C双键。

  DOI：

  10.1002/chem.200800167

文献信息

• PdI2-Catalyzed Coupling–Cyclization Reactions Involving Two Different 2,3-Allenols: An Efficient Synthesis of 4-(1′,3′-Dien-2′-yl)-2,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Youqian Deng、Jing Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800167

  日期：2008.5.9

  Transition-metal-catalyzed dimeric coupling-cyclization reactions of two different 2,3-allenols afforded 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran derivatives 3. 2-Substituted 2,3-allenols 1 cyclized to form the 2,5-dihydrofuran ring, whereas the 2-unsubstituted 2,3-allenols 2 provided the 1,3-diene unit at the 4-position. The reaction is proposed to proceed through an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide

  两种不同的2,3-烯丙醇的过渡金属催化二聚偶联-环化反应提供了4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-二氢呋喃衍生物3。2-取代的2,3 -烯醇1环化形成2，5-二氢呋喃环，而2-未取代的2，3-烯醇2在4-位提供1，3-二烯单元。建议该反应通过羟钯，插入和β-羟基消除过程进行。通过消除β-羟基以高E立体选择性形成C ＝ C双键。