7-(benzo[a]pyren-6-yl)adenine | 139428-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7-(benzo[a]pyren-6-yl)adenine
• 英文别名: 7H-Purin-6-amine, 7-benzo(a)pyren-6-yl-；7-benzo[b]pyren-6-ylpurin-6-amine
• CAS: 139428-50-5
• 化学式: C₂₅H₁₅N₅
• 分子量: 385.428
• InChiKey: INOYRHNOOQSMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.7±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 、 2'-脱氧鸟苷 在 碘 、 silver perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到7-(benzo[a]pyren-6-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  在脱氧核糖核苷和核碱基的存在下，通过芳族烃的碘氧化形成的加合物的合成。

  摘要：

  多环芳烃（PAH）经历了与肿瘤发生有关的两种主要的代谢活化途径：单电子氧化产生自由基阳离子，单氧化产生海湾区域的二醇环氧化物。标准加合物的合成对于鉴定生物形成的加合物至关重要。直到最近，自由基阳离子加合物是在电化学装置中通过PAH的氧化来合成的，在许多有机化学实验室中尚不容易获得。我们已经开发了一种方便有效的方法，可以使用I2作为氧化剂来合成PAH-核苷加合物。苯并[a] py（BP），二苯并[a]，1]（DB [a，l] P）和7,12-二甲基苯并[a]蒽的加合物与脱氧鸟苷（dG），脱氧腺苷，鸟嘌呤（瓜）含或不含AgClO4的Me2SO或二甲基甲酰胺（DMF）中的腺嘌呤或腺嘌呤。例如，当在3当量的I2、5当量的dG和1当量的AgClO4存在下，将有效的致癌物BP溶解在DMF中时，45％的BP转化为BP-6-N7Gua。当在没有AgClO4的情况下将BP置于相同的反应条件下时，BP-6-N

  DOI：

  10.1021/tx980127q

文献信息

• Expanded Analysis of Benzo[<i>a</i>]pyrene−DNA Adducts Formed in Vitro and in Mouse Skin:  Their Significance in Tumor Initiation
  作者：Liang Chen、Prabu D. Devanesan、Sheila Higginbotham、Freek Ariese、Ryszard Jankowiak、Gerry J. Small、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx960004a

  日期：1996.1.1

  expanded analyses of benzo[a]pyrene (BP)-DNA adducts formed in vitro by activation with horseradish peroxidase (HRP) or 3-methylcholanthrene-induced rat liver microsomes and in vivo in mouse skin. The adducts formed by BP are compared to those formed by BP-7,8-dihydrodiol and anti-BP diol epoxide (BPDE). First, activation of BP by HRP produced 61% depurinating adducts: 7-(benzo[a]pyrene-6-yl)guanine

  本文报道了通过辣根过氧化物酶（HRP）或3-甲基胆固醇诱导的大鼠肝微粒体激活而在体外形成的苯并[a] py（BP）-DNA加合物的扩展分析，以及在小鼠皮肤中的体内分析。将由BP形成的加合物与由BP-7,8-二氢二醇和抗BP二醇环氧化合物（BPDE）形成的加合物进行比较。首先，HRP激活BP产生了61％的脱嘌呤加合物：7-（苯并[a] py-6-基）鸟嘌呤（BP-6-N7Gua），BP-6-C8Gua，BP-6-N7Ade和新经鉴定为BP-6-N3Ade。作为标准，最后的加合物与BP-6-N1Ade一起在腺嘌呤存在下通过BP的电化学氧化合成。其次，通过微粒体激活BP形成的BP-DNA加合物的鉴定和定量显示了68％的脱嘌呤加合物：BP-6-N7Ade，BP-6-N7Gua，BP-6-C8Gua，BPDE-10-N7Ade和新检测到的BPDE-10-N7Gua。稳定的加合物主要是BPDE-10-