N-Cyclopent-3-enyl-acrylamide | 405165-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclopent-3-enyl-acrylamide
• 英文别名: N-cyclopent-3-en-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 405165-34-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: SPNPYGWOFWAEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclopent-3-enyl-acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺的双RCM反应高选择性合成双环喹喔啉生物碱及其类似物

  摘要：

  使用第一代或第二代Grubbs催化剂进行N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺1的双环复分解反应，以高度选择性的方式提供了稠合的双环喹喔啉生物碱衍生物及其类似物带有1，3-二烯部分的化合物，其可以进一步与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到含氮的多环化合物。通过富电子的C C键或碳-碳三键的较高反应性以及缺电子的C C键对金属碳烯的较低反应性以及热力学上更高的结合力，已实现了熔融/哑铃模式环化的优异选择性。稠合双环化合物的稳定性质3与哑铃型双环化合物4。

  DOI：

  10.1021/jo0493121
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Cyclopent-3-enyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581

文献信息

• Unexpected Dramatic Substituent Effect for Tuning the Selectivity in the Double Ring-Closing Metathesis Reaction of N-Containing Tetraenes. An Efficient Synthesis of Bicyclic Izidine Alkaloid Skeletons
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/ol0172673

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] A double ring-closing metathesis reaction for the efficient construction of the fused bicyclic izidine alkaloid skeleton was developed. In this reaction, high selectivity was realized by tuning of electronic and steric effects of substituents in the N-containing tetraenes. It was observed that the reactivity of electron-rich carbon-carbon double bonds is higher than that of electron-deficient

  [反应：见正文]为有效地构建稠合的双环联吡啶生物碱骨架，开发了一种双环复分解反应。在该反应中，通过调节含氮四烯中取代基的电子和空间效应实现了高选择性。观察到，富电子的碳-碳双键的反应性高于缺电子的碳-碳双键的反应性。还讨论了简要的机械研究。
• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。
• Highly Selective Synthesis of Bicyclic Quinolizidine Alkaloids and Their Analogues via Double RCM Reaction of <i>N</i>-Alkynyl-<i>N</i>-(1,ω)-alkadienyl Acrylamides
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni、Zhiqiang Liang

  DOI：10.1021/jo0493121

  日期：2004.9.1

  alkaloid derivatives and their analogues bearing a 1,3-diene moiety, which may further undergo a Diels−Alder reaction with a dienophile to afford N-containing polycyclic compounds. The excellent selectivity of fused/dumbbell-mode cyclization has been realized by the higher reactivity of the electron-rich CC bond or carbon−carbon triple bond combined with the lower reactivity of the electron-deficient CC

  使用第一代或第二代Grubbs催化剂进行N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺1的双环复分解反应，以高度选择性的方式提供了稠合的双环喹喔啉生物碱衍生物及其类似物带有1，3-二烯部分的化合物，其可以进一步与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到含氮的多环化合物。通过富电子的C C键或碳-碳三键的较高反应性以及缺电子的C C键对金属碳烯的较低反应性以及热力学上更高的结合力，已实现了熔融/哑铃模式环化的优异选择性。稠合双环化合物的稳定性质3与哑铃型双环化合物4。