triphenyleno<1,12-bcd:4,5-b'c'd'>dithiophene | 82280-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: triphenyleno<1,12-bcd:4,5-b'c'd'>dithiophene
• 英文别名: triphenyleno[1,12-bcd:4,5-b'c'd']dithiophene；1,12:4,5-epidithiotriphenylene；triphenyleno(1,12-bcd:4,5-b'c'd')dithiophene；Triphenyleno-di[1,12-bcd:8,9-bcd]thiophene；9,14-dithiahexacyclo[11.7.0.02,10.03,8.04,19.015,20]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,15,17,19-nonaene
• CAS: 82280-33-9
• 化学式: C₁₈H₈S₂
• 分子量: 288.394
• InChiKey: FRRKTHIVLIBONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  497.1;497.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 Harshaw Cr-0101 T 硫化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 以0.8%的产率得到triphenyleno<1,12-bcd:4,5-b'c'd'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Klemm, L. H.; Hall, Eliot; Cousins, Lisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 345 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• Klemm, L. H.; Hall, Eliot; Cousins, Lisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 345 - 348
  作者：Klemm, L. H.、Hall, Eliot、Cousins, Lisa、Klopfenstein, C. E.

  DOI：——

  日期：——