N-benzyl-N-methylcyclohexanecarboxamide | 102004-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-cyclohexanecarboxamide；N-Benzyl-N-methyl-cyclohexancarbamid
• CAS: 102004-12-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QXELWQPIMHITIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylcyclohexanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-benzyl-1-cyclohexyl-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Tabernanthe Iboga. VII.¹ Derivatives of Isoquinuclidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a038
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-N-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrabenzylpyrophosphate: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines

  摘要：

  描述了一种高效的方法，利用四苄基焦磷酸酯（TBPP）作为耦合剂，在4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，从各种羧酸和胺合成简单及立体阻碍的羧酰胺。该反应操作简便，在室温下温和条件下进行，并以高产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.528

文献信息

• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Tetrabenzylpyrophosphate: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines
  作者：Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、P. Raghotham Reddy、Peter A Crooks

  DOI：10.1246/cl.2008.528

  日期：2008.5.5

  An efficient method for the synthesis of simple and sterically hindered carboxamides from various carboxylic acids and amines using tetrabenzylpyrophosphate (TBPP) as a coupling agent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) is described. The reaction is operationally straightforward, proceeds under mild conditions at room temperature, and affords the desired product in high yield.

  描述了一种高效的方法，利用四苄基焦磷酸酯（TBPP）作为耦合剂，在4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，从各种羧酸和胺合成简单及立体阻碍的羧酰胺。该反应操作简便，在室温下温和条件下进行，并以高产率获得所需产物。
• Novel quenchers for solution phase parallel synthesis
  作者：Sham S. Nikam、Brian E. Kornberg、Stephanie E. Ault-Justus、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10781-x

  日期：1998.3

  The bifunctionality of amino acids can be exploited by utilizing them as quenchers in rapid solution phase parallel synthesis. The amino group was used to covalently trap the excess electrophiles, whereas the carboxylic acid moiety was used to solubilize the derivatized amino acid in water. As a prototype we used potassium sarcosinate as a quencher for excess electrophiles in the acylation or sulfonation

  氨基酸的双功能可以通过在快速溶液相平行合成中用作淬灭剂来加以利用。氨基用于共价捕获过量的亲电试剂，而羧酸部分用于将衍生的氨基酸溶解在水中。作为原型，我们使用肌氨酸钾作为N-甲基-苄胺的酰化或磺化中过量亲电试剂的猝灭剂。各种亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯和磺酰氯）已成功淬灭，以优异的收率得到纯净的产品。
• Mild Amidation of Aldehydes with Amines Mediated by Lanthanide Catalysts
  作者：SungYong Seo、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ol702788j

  日期：2008.1.1

  Catalytic amidation of aldehydes with amines is efficiently mediated by homoleptic lanthanide amido complexes, Ln[N(SiMe3)(2)](3) (Ln = La, Sm, and Y). Amidation reactivity follows the trend: La > Sm approximate to Y. These reactions proceed in high yield without added oxidants, bases, and/or heat or light, which are usually required in other catalytic amidation processes. The reaction is demonstrated with a variety of amines, with yields as high as 98% based on amine.
• US9850276B2
  申请人：——

  公开号：US9850276B2

  公开（公告）日：2017-12-26