7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.1^5,8.0^1,5.0^7,10]tridecane hydrochloride | 1616862-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.1^5,8.0^1,5.0^7,10]tridecane hydrochloride
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.15,8.01,5.07,10]tridecane;hydrochloride；7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.15,8.01,5.07,10]tridecane;hydrochloride
• CAS: 1616862-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N*ClH
• 分子量: 267.842
• InChiKey: GVYCQVDWQQYUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.1^5,8.0^1,5.0^7,10]tridecane hydrochloride 、 环己甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以101 mg的产率得到(7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.1^5,8.0^1,5.0^7,10]tridec-3-yl)(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型与年龄相关的认知功能障碍的吡咯烷基11β-HSD1抑制剂的设计，合成和体内研究

  摘要：

  最近的发现表明，用11β-HSD1抑制剂治疗提供了一种新的方法来应对与年龄有关的认知功能障碍，包括阿尔茨海默氏病。在这项工作中，我们报告了有效的11β-HSD1抑制剂，具有未开发的吡咯烷基多环取代基。给予12个月大的SAMP8小鼠四个星期的选定候选药物可防止记忆力减退并表现出神经保护作用。这是在这种广泛使用的加速衰老和迟发性阿尔茨海默氏病小鼠模型中首次研究11β-HSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4,8,9-tetramethyl-11,13-dioxo-12-azatricyclo[4.4.3]deca-3,8-diene 在 红铝 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7,8,9,10-tetramethyl-3-azapentacyclo[7.2.1.1^5,8.0^1,5.0^7,10]tridecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  易于获得的多环胺可抑制甲型流感病毒 M2 通道的野生型和金刚烷胺抗性突变体

  摘要：

  金刚烷胺抑制甲型流感病毒的 M2 质子通道，但目前流行的大多数病毒株都携带 M2 蛋白突变，使病毒对金刚烷胺具有抗药性。虽然大多数关于新型金刚烷胺类似物的研究都围绕新型金刚烷衍生物的合成展开，但我们最近发现其他多环支架有效地阻断了 M2 质子通道，包括抗金刚烷胺的突变通道。在这项工作中，我们合成并表征了一系列设计为金刚烷胺类似物的吡咯烷衍生物。在非洲爪蟾中测量了对野生型 M2 通道和通道的 A/M2-S31N、A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变形式的抑制使用双电极电压钳测定法检测卵母细胞。大多数新化合物在低微摩尔范围内抑制野生型离子通道。值得注意的是，其中两种化合物分别以亚微摩尔和低微摩尔 IC 50抑制金刚烷胺抗性 A/M2-V27A 和 A/M2-L26F 突变离子通道。没有发现任何化合物能抑制 S31N 突变离子通道。

  DOI：

  10.1021/jm5005804