2-(2,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ6-benzo[1,2]thiazin6-ylamino)butan-1-ol | 1242104-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ6-benzo[1,2]thiazin6-ylamino)butan-1-ol
• 英文别名: 2-[(2,4-Dimethyl-1,1-dioxo-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazin-6-yl)amino]butan-1-ol；2-[(2,4-dimethyl-1,1-dioxo-3,4-dihydro-1λ6,2-benzothiazin-6-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 1242104-84-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: NCMZERPUJYEBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-4-溴苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 五氟化锑 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2-(2,4-dimethyl-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ6-benzo[1,2]thiazin6-ylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用超强酸化学合成的新型苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制作用。

  摘要：

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.638921

文献信息

• Superacid mediated reactions applied to 4-aminobenzofused sultams and fluorinated 4-aminobenzene sulfonamides synthesis
  作者：Fei Liu、Neil Y. Musadji、Frédéric Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.095

  日期：2010.8

  A novel series of 4-aminobenzofused sultams was prepared using an efficient synthetic procedure based on superacid mediated reactions followed either by copper-catalyzed coupling or SNAr reactions. The synthetic potential of the method toward the divergent synthesis of novel potent bioactive (fluorinated) aminobenzofused sultams and fluorinated 4-aminobenzene sulfonamides was shown, making it a new

  使用基于超酸介导的反应的有效合成方法，然后进行铜催化的偶联反应或S N Ar反应，制备了一系列新型的4-氨基苯并合的阿马酸。显示了该方法对新型有效的生物活性（氟化）氨基苯并融合的阿马苏丹胺和氟化的4-氨基苯磺酰胺的合成潜力，使其成为合成生物活性4-氨基苯磺酰胺家族中大量化合物的新有价值的工艺。
• Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、F. Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Alfonso Maresca、Sebastien Thibaudeau、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2011.638921

  日期：2012.12.1

  A series of benzofused sultams and fluorinated benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF(5) from simple N-allylic derivatives. Almost all of these original compounds showed micromolar inhibitory activities against carbonic anhydrases I and II. The fluorinated derivatives inhibit better the tumor-associated isoforms IX and XII, and one of the tested compounds showed inhibition in the

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。