4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 20252-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4-Ethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 20252-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KWCYSQDVFQGKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到苯酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基自由基催化烯烃双官能化

  摘要：

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07578
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 生成 4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Fomum, Z. Tanee; Nkengfack, A. Ephrem; Mpango, George W. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2cc36883h

  日期：——

  Nickel catalyzed decyanation of aryl and aliphatic cyanides with hydrosilane as the hydride source has been developed. This method is easy to handle, scalable and can be carried out without a glove box. The method has been applied in the cyanide directed functionalization reaction and α-substitution of benzyl cyanide.

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。
• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes As Active Catalysts for the Synthesis of 2-Substituted Oxazolines from Nitriles and Aminoalcohols
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01382

  日期：2015.10.16

  The reaction between nitriles and aminoalcohols to access 2-substituted oxazolines was investigated. Using copper–NHC complexes, various nitriles were successfully converted into the corresponding oxazolines, under milder and less wasteful conditions than those of previously reported methods.

  腈和氨基醇之间的反应，以访问2取代的恶唑啉进行了研究。使用铜-NHC络合物，在比以前报道的方法温和，浪费少的条件下，各种腈成功地转化为相应的恶唑啉。
• Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar

  DOI：10.1039/c4ra08578g

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from β-amino alcohols and aldehydes was achieved in good to excellent yield by employing a potassium iodide (KI)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalytic system.

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。
• Regioselective Radical Amino-Functionalizations of Allyl Alcohols via Dual Catalytic Cross-Coupling
  作者：Zuxiao Zhang、Duong T. Ngo、David A. Nagib

  DOI：10.1021/acscatal.1c00404

  日期：2021.3.19

  range of nucleophiles with allyl alcohols has been enabled by a dual catalytic strategy. This approach entails the combined action of an Ir photocatalyst that enables mild access to N-radicals via an energy transfer mechanism, as well as a Cu complex that intercepts the ensuing alkyl radical upon cyclization. Merger of this Cu-catalyzed cross-coupling enables a broad range of nucleophiles (e.g., CN

  通过双重催化策略实现了一系列亲核试剂与烯丙醇的区域选择性胺化和交叉偶联。这种方法需要 Ir 光催化剂的联合作用，通过能量转移机制可以温和地接近 N-自由基，以及在环化时拦截随后的烷基自由基的 Cu 配合物。这种Cu 催化的交叉偶联的合并使广泛的亲核试剂（例如CN、SCN、N 3、乙烯基、烯丙基）能够参与烯烃的自由基氨基官能化。值得注意的是，立体、区域和动力学探针提供了对这种基于 Cu 的自由基拦截性质的见解。