cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyloxolan-3-ol
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ZFVWBUVYNPLIIS-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S,3S)-2-methyltetrahydrofuran-3-yl] N-[(1S,2R)-3-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的DNA链断裂的机理研究—自由基阳离子中间体的形成和反应性

  摘要：

  为了了解4'-DNA自由基1的异源裂解和亲核试剂对中间DNA自由基阳离子3的区域选择性攻击，对模型自由基8的化学性质进行了研究。事实证明，由于离子9和10的有效溶剂化，在水中的杂化裂解比均质裂解更受青睐。可以用价键构型混合（VBCM）模型解释在自由基阳离子10处亲核进攻的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00335-5

文献信息

• Preparation and Odour of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-2-Methyltetrahydrofuran-3-Thiol Acetates
  作者：Yifeng Dai、Baoguo Sun、Shaoxiang Yang、Yongguo Liu、Hongyu Tian、Junqiang Shao

  DOI：10.3184/174751914x13942064030180

  日期：2014.4

  (E)-3-penten-1-ol was converted into trans- or cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran by oxidation with H2O2 and HCOOH or with KMnO4. cis- or trans-2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol acetate was prepared by mesylation and an SN2 nucleophilic substitution with AcSH from trans- or cis-2-methyl-3-hydroxytetrahydrofuran respectively. The configuration of the products was confirmed by their synthesis. Olfactory evaluation

  报道了从 (E)-3-penten-1-ol 制备顺式和反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯。(E)-3-penten-1-ol 的甲磺酸酯通过用 H2O2 和 HCOOH 或用 KMnO4 氧化转化为反式或顺式-2-甲基-3-羟基四氢呋喃。顺式或反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯分别通过甲磺酰化和 SN2 与 AcSH 从反式或顺式-2-甲基-3-羟基四氢呋喃的亲核取代制备。产物的构型通过它们的合成得到证实。顺式和反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯的嗅觉评估表明气味特征和强度存在一些差异。
• 一种2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体 的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN103588737B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及结构式如所下所示的2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体的制备方法：该方法步骤：丙醛和丙二酸通过Knoevenagel缩合得到(E)-3-戊烯酸，用氢化锂铝还原得到(E)-3-戊烯-1-醇，然后与甲磺酰氯反应得到(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯，三步反应总产率24％；(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯用双氧水、甲酸氧化，在碱性条件下关环得到trans-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，将羟基转化为甲磺酸酯后与硫代醋酸反应，得到cis-2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯，三步反应总产率61％；(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯用高锰酸钾氧化得到cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，将羟基转化为甲磺酸酯后与硫代醋酸反应，得到trans-2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯，三步反应总产率63％。
• [EN] AMIDOPYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOPYRIMIDONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021259815A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds of formula I or II: wherein X1, X3, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明提供了以下公式I或II的化合物：其中X1、X3、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备公式I的化合物、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Transposition des oxirannes-ethanols par l'intermediaire d'alcoxyetains
  作者：J.-P. Bats、J. Moulines、P. Picard、D. Leclercq

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85161-2

  日期：1982.1

  Oxiraneethoxytributyltins prepared from the corresponding oxiraneethanols, on heating at ∼ 200° gave, after demetalation with isophthallic acid, 2-oxetanemethanols and/or 3-oxolanols. As appears from about thirty rearrangements the choice between oxetane and oxolane formation is dependent on: (1) the relative degree of substitution of the oxirane ring; cyclization occuring predominantly at the more

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。
• Enantioselective reduction of heterocyclic ketones with low level of asymmetry using carrots
  作者：Naira Vieira Machado、Álvaro Takeo Omori

  DOI：10.1080/10242422.2021.1879795

  日期：2021.11.2

  Abstract A whole spectrum of biocatalysts for asymmetric reduction of prochiral ketones is well known including the Daucus carota root. However, this type of reaction is still challenging when pro-chiral ketones present low level of asymmetry, like heterocyclic ketones. In this work, 4,5-dihydro-3(2H)-thiophenone (1), 2-methyltetrahydrofuran-3-one (2), N-Boc-3-pyrrolidinone (3), 1-Z-3-pyrrolidinone

  摘要 用于不对称还原前手性酮的全谱生物催化剂是众所周知的，包括胡萝卜根。然而，当前手性酮呈现低水平的不对称性时，这种类型的反应仍然具有挑战性，如杂环酮。在这项工作中，4,5-二氢-3(2H)-噻吩酮 ( 1 )、2-甲基四氢呋喃-3-酮 ( 2 )、N-Boc-3-吡咯烷酮 ( 3 )、1-Z-3-吡咯烷酮 ( 4 )和1-苄基-3-吡咯烷酮( 5 )被研究以获得各自的对映选择性杂环仲醇。除了5，相应的醇以高转化率和高选择性获得。为了避免从2 中分离出相应手性醇的低产率，我们观察到在没有水的情况下使用胡萝卜是可行的。需要向水不溶性酮3和4添加共溶剂。相比之下，用于生物减少面包酵母1，3和4。在转化率、选择性和后处理方面，使用胡萝卜是一种更有效的生物催化剂，也是获得 5 元杂环仲醇的可行方法。