N-butylbut-2-enamide | 24698-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butylbut-2-enamide
• CAS: 24698-27-9
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD19159882
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CZTNQUZELARNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-129 °C(Press: 2.00 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylbut-2-enamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-butyl-3-(methylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-Aminofuran-2-(5H)-ones and 3-Amino-1H-pyrrole-2,5-diones by Rearrangement of Isoxazolidines

  摘要：

  报道了一种新的 3-烷氧基羰基-4-氨基甲酰基异恶唑烷重排途径，通过 TBAF 处理生成 1H-吡咯-2,5-二酮。 DFT 量子化学计算支持由环应变控制的反应路线，该路线通过双环中间体的打开和醛的挤出进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259308
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 正丁胺 在 niobium pentachloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-butylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  五氯化铌促进羧酸转化为羧酰胺：4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成

  摘要：

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36823

文献信息

• Oxime Esters as Acylating Agents in the Aminolysis Reaction. A Simple and Chemoselective Method for the Preparation of Amides from Amino Alcohols
  作者：Susana Fernández、Emma Menéndez、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1991-26553

  日期：——

  Oxime esters, such as acetone O-alkanoyl-, O-alkenoyl- or O-benzyloxycarbonyloximes, react with amines under extremely mild conditions to give the corresponding amides in very good yield. When amino alcohols are used a total chemoselectivity is observed.

  烷基肟酯，如丙酮O-烷酰基、O-烯酰基或O-苄氧羰基肟，在极其温和的条件下与胺反应，以很高的产率生成相应的酰胺。当使用氨基醇时，观察到完全的化学选择性。
• Rearrangements of Trihalomethyl Ketones
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、E.V.K Suresh Kumar、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00360-4

  日期：2000.6

  competition between 1,2- vs. 1,3-elimination and nucleophilic substitution. Favorskii rearrangement was the preferred process, but in those cases where electronic or steric effects were present, nucleophilic substitution became dominant. No evidence of ketene formation was detected. The mechanism of formation of the various rearrangement products is discussed.

  制备了三卤代甲基酮，并根据1,2-消除1,3-消除和亲核取代之间的竞争对它们在碱性条件下的反应性进行了研究。Favorskii重排是首选方法，但是在存在电子或空间效应的情况下，亲核取代作用占主导地位。没有检测到乙烯酮形成的证据。讨论了各种重排产物的形成机理。
• US4144388A
  申请人：——

  公开号：US4144388A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4209446A
  申请人：——

  公开号：US4209446A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4209445A
  申请人：——

  公开号：US4209445A

  公开（公告）日：1980-06-24