2-cyclopentyl-2-phenyloxirane | 114121-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-2-phenyloxirane
• CAS: 114121-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YOLLLAGOHDKJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-phenyloxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到3-(2-苯基-2-环戊基-2-羟基乙氧基)奎宁环
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE COMPOUNDS HAVING QUATERNARY AMMONIUM GROUP, IT'S PREPARATION METHOD AND USE AS BLOCKING AGENTS OF ACETYCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  EP1790643B1
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊基-1-苯基乙烯 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-cyclopentyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  烯烃有机催化合成硫杂丙烷

  摘要：

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200463

文献信息

• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• 一种含有季铵基团的奎宁类化合物及其制备方法
  申请人：山东博洛德生物科技有限公司

  公开号：CN109776521A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明为一种含有季铵基团的奎宁类化合物及其制备方法，是涉及具有通式I的新型化合物及其制备方法，步骤为：1‑苯基‑1‑R1‑环氧乙烷与3‑奎宁醇在有机溶剂中在强碱作用下反应得到3‑(2‑R1‑2‑羟基‑2‑苯基乙氧基)奎宁环烷；所得产物再次与1‑苯基‑1‑R1‑环氧乙烷在有机溶剂中强碱作用下反应得到3‑[2‑R1‑2‑苯基‑2‑(2‑R1‑2‑羟基‑2‑苯基‑乙氧基)乙氧基]奎宁环烷；所得产物与卤代烷R2X反应得到(I)
• 3-(2-环戊基-2羟基-2-苯基乙氧基)奎宁环烷 的纯化及盐酸戊乙奎醚制备方法
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司海南分公司

  公开号：CN111004232B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明提供3‑(2‑环戊基‑2羟基‑2‑苯基乙氧基)奎宁环烷的纯化及盐酸戊乙奎醚制备方法,包括步骤:(1)将3‑奎宁环醇与二甲基亚砜溶液混合,与氢化钠、1,1‑苯基戊基环氧乙烷溶液反应；(2)加纯化水和乙酸乙酯萃取,收集有机相；洗涤,由盐酸溶液反萃取,收集水层；(3)调节水层pH值5～7,乙酸乙酯洗涤,再次调节pH值9～12,由乙酸乙酯萃取,收集有机相；(4)过滤,减压浓缩得到3‑(2‑环戊基‑2羟基‑2‑苯基乙氧基)奎宁环烷油状物。本发明通过对3‑(2‑环戊基‑2羟基‑2‑苯基乙氧基)奎宁环烷的分离纯化,提高目标产物的收率及质量,并通过一步成盐结晶获得了高收率、高纯度的盐酸戊乙奎醚成品。
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS HAVING QUATERNARY AMMONIUM GROUP, IT'S PREPARATION METHOD AND USE AS BLOCKING AGENTS OF ACETYCHOLINE<br/>[FR] COMPOSES DE QUINUCLIDINE A GROUPE AMMONIUM QUATERNAIRE, PROCEDE D'ELABORATION ET UTILISATION COMME AGENTS DE BLOCAGE DE L'ACETYCHOLINE
  申请人：ZHAO SHUQIANG

  公开号：WO2006029549A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to the quinuclidine compounds of formula I having quaternary ammonium group, it's preparation, and the drug component containing compound of effective amount of formula I. The compound and component use to prevent and treat the diseases correlate to blocking agents of acetycholine (I). Wherein: R1 is selected from C1-12 saturated straight chain alkyl and cycloalkyl; R2 is selected from 1-12 carbon atoms of saturated straight chain alkyl and cycloalkyl; X is selected from halogen ion, organic and inorganic acid radical.

  本发明涉及具有季铵基的公式I的喹诺啡啶化合物，其制备和含有公式I有效量化合物的药物组分。该化合物和组分用于预防和治疗与乙酰胆碱阻滞剂（I）相关的疾病。其中：R1选自C1-12饱和直链烷基和环烷基；R2选自1-12碳原子的饱和直链烷基和环烷基；X选自卤离子、有机和无机酸基。
• 一种治疗鼻腔分泌过度和慢阻肺的化合物以及药物组合物
  申请人：银谷制药有限责任公司

  公开号：CN1769286A

  公开（公告）日：2006-05-10

  本发明公开了一类治疗鼻腔分泌过多和慢阻肺的药物，同时提供治疗鼻分泌过度和慢阻肺的药物组合物，分别为气雾剂、粉雾剂、滴鼻剂和喷鼻剂。本发明的化合物在盐酸戊乙奎醚基础上引入季铵基团，难以透过粘膜进入循环系统，更不能进入中枢，这样局部给药后，没有中枢作用，不影响纤毛的清除功能，可用于慢阻肺的治疗；并且该类新化合物由于从粘膜部位吸收率很低，因此在局部的滞留时间延长，可产生较长的支气管扩张和腺体分泌抑制功能，从而使本发明的新化合物以及含有这些化合物的组合物可以作为抗慢阻肺和治疗鼻炎的药物。