(3²S,3R)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid | 67321-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3²S,3R)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid
• 英文别名: (3²S,3R)-3-(α-methylbenzylamino)butyric acid；(1'S,3R)-N-(1'-phenylethyl)-3-aminobutyric acid；(3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]azaniumyl]butanoate
• CAS: 67321-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: HMITUJGNRCASQV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3²S,3R)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(1¹S,4R)-4-methyl-1-(α-methylbenzyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the methylation of the (11S,4S) and (11S,4R) diastereomers of 4-methyl-1-(?-methylbenzyl)azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509703
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(3²S,3R)-N-(α-methylbenzyl)-β-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the methylation of the (11S,4S) and (11S,4R) diastereomers of 4-methyl-1-(?-methylbenzyl)azetidin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509703

文献信息

• Conformational and Chiroptical Properties of N-Nitrosoazetidines
  作者：G. V. Shustov、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00108a010

  日期：1995.1

  Optically active N-nitrosoazetidines, containing the isolated nitrosoazetidine chromophore, i.e. (2R)-1-nitroso-2-methylazetidine (2) and (4S)-1-nitroso-2,2-dibutyl-4-methylazetidine (5), are synthesized, and their H-1 NMR, CD, and UV spectra are studied. A topomerization mechanism, structural features, and chiroptical properties of the individual isomers of the parent 1-nitrosoazetidine (1) and its (2R)-2-methyl, (4R)-2,2,4-trimethyl, and (4S)-2,2-diethyl-4-methyl derivatives 2-4 are studied theoretically by means of non-empirical quantum chemical calculations. It is shown that the CD spectra of N-nitrosoazetidines can be interpreted on the basis of the two-position Z,E-equilibrium, taking into account the nonplanarity of the nitrosoazetidine chromophore. The Cotton effect sign of the n-pi* transition at 380 nm is determined by the intrinsic chirality of the chromophore and obeys a spiral rule.
• POMAHOBA, N. N.;TALLO, T. G.;BORISENKO, A. A.;BUNDEL, YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 914-920
  作者：POMAHOBA, N. N.、TALLO, T. G.、BORISENKO, A. A.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the methylation of the (11S,4S) and (11S,4R) diastereomers of 4-methyl-1-(?-methylbenzyl)azetidin-2-one
  作者：N. N. Romanova、T. G. Tallo、A. A. Borisenko、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00509703

  日期：1990.7
• Romanova, N. N.; Tallo, T. G.; Bundel', Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 375 - 377
  作者：Romanova, N. N.、Tallo, T. G.、Bundel', Yu. G.

  DOI：——

  日期：——