ethyl 2-allyl-3-oxothiane-2-carboxylate | 120571-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-allyl-3-oxothiane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-allyl-3-oxotetrahydro-2H-thiopyran-2-carboxylate；ethyl 3-oxo-2-prop-2-enylthiane-2-carboxylate
• CAS: 120571-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: YFKMPVLUGZNANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-3-oxothiane-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 3-oxo-2-allylthiane-1-oxide-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第6部分。环亚砜基鎓盐的合成

  摘要：

  用乙酸铑（11）处理重氮亚砜可得到稳定的五元和六元环状sulph基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96018-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-allylthio-2-diazo-3-oxohexanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl 2-allyl-3-oxothiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。环状sulph的合成与重排

  摘要：

  在苯中的六元和七元环状sulph叶立德用乙酸铑（II）处理重氮硫化物；尽管可以分离出S-苄基和S-乙基，但是它们在加热时分别重排或消除了乙烯。由于S-烯丙基内酯发生自发的[2,3]-σ重排，因此无法将其分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82252-2

文献信息

• Gold- or Platinum-Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles: Access to Sulfur Ylides without Using Sacrificial Functionality
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht

  DOI：10.1002/anie.200904309

  日期：2009.10.19

  It′s no sacrifice: Alkynes have been used as direct precursors to sulfur ylides under gold or platinum π‐acid catalysis in an atom‐economic manner. An intramolecular redox reaction between an alkyne group with a tethered sulfoxide unit generates a sulfur ylide, which undergoes 2,3‐sigmatropic rearrangement. Acyclic substrates are cycloisomerized to afford functionalized dihydrothiophenones (see scheme)

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82252-2

  日期：1988.1

  Treatment of diazo sulphides with rhodium (II) acetate in benzenegives six- and seven-membered cyclic sulphonium ylides; although the S-benzyl and S-ethyl ylides can be isolated, they rearrange, or eliminate ethylene respectively, on heating; the S-allyl ylides cannot be isolated since they undergo spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在苯中的六元和七元环状sulph叶立德用乙酸铑（II）处理重氮硫化物；尽管可以分离出S-苄基和S-乙基，但是它们在加热时分别重排或消除了乙烯。由于S-烯丙基内酯发生自发的[2,3]-σ重排，因此无法将其分离。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 6005-6008
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Part 5. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides preparation of 6- and 7-membered sulphur heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96017-x

  日期：1990.1

  Treatment of diazo mercaptans with rhodium(ll) acetate gives six- and seven-membered sulphur heterocycles; diazo sulphides give cyclic sulphonium ylides, which are isolable, or rearrange, depending on the nature of the substituent on sulphur.

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Part 6. Synthesis of cyclic sulphoxonium ylides
  作者：Christopher J Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96018-1

  日期：1990.1

  Treatment of diazo sulphoxides with rhodium(11) acetate gives stable five- and six- membered cyclic sulphoxonium ylides.

  用乙酸铑（11）处理重氮亚砜可得到稳定的五元和六元环状sulph基。