ditert-butyl (1R,3S,5R,7S)-7-(3-chloropropyl)-6-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylate | 1018976-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (1R,3S,5R,7S)-7-(3-chloropropyl)-6-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1018976-75-4
• 化学式: C₁₉H₃₀ClNO₅
• 分子量: 387.904
• InChiKey: PQQSYCYFUTUDHW-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (1R,3S,5R,7S)-7-(3-chloropropyl)-6-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到di-tert-butyl (2S,3aR,6S,6aS)-6-(3-chloropropyl)-4-oxohexahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由手性五元环内氨基甲酸酯合成类Alexine化合物

  摘要：

  对映体富集的三羟基吡咯烷并吲哚并立定的立体选择性合成是由一种常见的手性环内烯氨基甲酸酯完成的。合成策略的特征在于，将烯酮高效[2 + 2]环加成至内环烯氨基甲酸酯，以及对氮杂双环环丁酮进行高度区域选择性的Baeyer-Villiger氧化。这些新的杂环是在结构上与lexines有关的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.098
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以75%的产率得到ditert-butyl (1R,3S,5R,7S)-7-(3-chloropropyl)-6-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由手性五元环内氨基甲酸酯合成类Alexine化合物

  摘要：

  对映体富集的三羟基吡咯烷并吲哚并立定的立体选择性合成是由一种常见的手性环内烯氨基甲酸酯完成的。合成策略的特征在于，将烯酮高效[2 + 2]环加成至内环烯氨基甲酸酯，以及对氮杂双环环丁酮进行高度区域选择性的Baeyer-Villiger氧化。这些新的杂环是在结构上与lexines有关的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.098

文献信息

• Synthesis of alexine-like compounds from chiral five-membered endocyclic enecarbamates
  作者：Marcelo Siqueira Valle、Pascal Retailleau、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.098

  日期：2008.3

  Stereoselective syntheses of enantiomerically enriched trihydroxy pyrrolizidine and indolizidines were accomplished from a common chiral endocyclic enecarbamate. The synthetic strategy features an efficient [2+2] cycloaddition of ketenes to the endocyclic enecarbamate and a highly regioselective Baeyer–Villiger oxidation of the intermediate azabicyclic-cyclobutanones. These new heterocycles are compounds structurally

  对映体富集的三羟基吡咯烷并吲哚并立定的立体选择性合成是由一种常见的手性环内烯氨基甲酸酯完成的。合成策略的特征在于，将烯酮高效[2 + 2]环加成至内环烯氨基甲酸酯，以及对氮杂双环环丁酮进行高度区域选择性的Baeyer-Villiger氧化。这些新的杂环是在结构上与lexines有关的化合物。