(3R,5S)-3-azido-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1450759-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-azido-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-azido-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1450759-39-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: YDVZAHNKKNQBPH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-azido-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-[(1R,3S)-3-羟基-1-(羟甲基)-3-苯基丙基]十二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction

  摘要：

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338495
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 sodium azide 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,5S)-3-azido-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction

  摘要：

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338495

文献信息

• Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction
  作者：Timothy Snowden、Jason Snider、Jordan Entrekin、Debra Dolliver

  DOI：10.1055/s-0033-1338495

  日期：——

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.