2-三氟甲基-3-硝基吡啶 | 133391-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-三氟甲基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 3-硝基-2-三氟甲基吡啶；3-硝基-2-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-Nitro-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 133391-63-6
• 化学式: C₆H₃F₃N₂O₂
• 分子量: 192.097
• InChiKey: ZVSULEMXEYSULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214℃
• 密度：
  1.500
• 闪点：
  83℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-3-硝基吡啶 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-三氟甲基-3-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氟-2-三氟甲基异烟酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟杂环化合物医药中间体的合成方法，其包括以下步骤：（1）使用2‑氯‑3‑硝基吡啶为原料，在碘化亚铜和1,10‑菲罗啉催化下，用三氟甲基三甲基硅烷在DMF中反应，得到2‑三氟甲基‑3‑硝基吡啶。（2）所得2‑三氟甲基‑3‑硝基吡啶在四丁基氟化铵，使用乙腈、DMSO或DMF为溶剂，回流反应，得到2‑三氟甲基‑3‑氟吡啶。（3）所得2‑三氟甲基‑3‑氟吡啶在锂试剂作用下拔氢，通入干燥的二氧化碳气体，得到3‑氟‑2‑三氟甲基异烟酸。本发明具有产品收率高、操作性强、环境友好、安全系数高等优点。

  公开号：

  CN110627714A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-三氟甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氟-2-三氟甲基异烟酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟杂环化合物医药中间体的合成方法，其包括以下步骤：（1）使用2‑氯‑3‑硝基吡啶为原料，在碘化亚铜和1,10‑菲罗啉催化下，用三氟甲基三甲基硅烷在DMF中反应，得到2‑三氟甲基‑3‑硝基吡啶。（2）所得2‑三氟甲基‑3‑硝基吡啶在四丁基氟化铵，使用乙腈、DMSO或DMF为溶剂，回流反应，得到2‑三氟甲基‑3‑氟吡啶。（3）所得2‑三氟甲基‑3‑氟吡啶在锂试剂作用下拔氢，通入干燥的二氧化碳气体，得到3‑氟‑2‑三氟甲基异烟酸。本发明具有产品收率高、操作性强、环境友好、安全系数高等优点。

  公开号：

  CN110627714A

文献信息

• The trifluoromethylation of chloroaromatics using the copper-CF2Br2 - dialkylamide reaction system
  作者：James H Clark、James E Denness、Martin A McClinton、Andrew J Wynd

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85007-1

  日期：1990.12

  The in situ generation of CuCF3 from the reaction of copper, dibromodifluoromethane and either N,N-dimethylformamide or N,N-dimethylacetamide (Burton's reagent) has been used for the direct substitution of chlorine by CF3 in a number of aromatic substrates. Particular attention has been paid to the effects of ring substituents on the efficiency of reaction.
• Process for producing aminonitropyridines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0735025B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• US3937831A
  申请人：——

  公开号：US3937831A

  公开（公告）日：1976-02-10
• US5648496A
  申请人：——

  公开号：US5648496A

  公开（公告）日：1997-07-15
• 3-氟-2-三氟甲基异烟酸的合成方法
  申请人：安庆博曼生物技术有限公司

  公开号：CN110627714A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种含氟杂环化合物医药中间体的合成方法，其包括以下步骤：（1）使用2‑氯‑3‑硝基吡啶为原料，在碘化亚铜和1,10‑菲罗啉催化下，用三氟甲基三甲基硅烷在DMF中反应，得到2‑三氟甲基‑3‑硝基吡啶。（2）所得2‑三氟甲基‑3‑硝基吡啶在四丁基氟化铵，使用乙腈、DMSO或DMF为溶剂，回流反应，得到2‑三氟甲基‑3‑氟吡啶。（3）所得2‑三氟甲基‑3‑氟吡啶在锂试剂作用下拔氢，通入干燥的二氧化碳气体，得到3‑氟‑2‑三氟甲基异烟酸。本发明具有产品收率高、操作性强、环境友好、安全系数高等优点。