(S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide | 1359842-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1359842-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: YWZVISUCRJUEEW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide 在 L-酒石酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-[(S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethyl]acetamide 、 N-[(S)-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白1抑制剂的不对称合成的对映选择性超人重排的放大。

  摘要：

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。

  DOI：

  10.1021/op200378r
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 水 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白1抑制剂的不对称合成的对映选择性超人重排的放大。

  摘要：

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。

  DOI：

  10.1021/op200378r

文献信息

• Scale-Up of an Enantioselective Overman Rearrangement for an Asymmetric Synthesis of a Glycine Transporter 1 Inhibitor
  作者：Sithamalli V. Chandramouli、Timothy A. Ayers、Xiao-Dong Wu、Loc T. Tran、James H. Peers、Rocco Disanto、Frederick Roberts、Narendra Kumar、Ying Jiang、Nakyen Choy、Clive Pemberton、Matthew R. Powers、Anthony J. Gardetto、Geoffrey A. D’Netto、Xuemin Chen、Juan Gamboa、Duc Ngo、Warren Copeland、Duane E. Rudisill、Andrew W. Bridge、Benoit J. Vanasse、David J. Lythgoe

  DOI：10.1021/op200378r

  日期：2012.3.16

  An enantioselective Overman 3,3-sigmatropic rearrangement on a quinuclidine skeleton was developed for the pilot-plant synthesis of a glycine transporter 1 inhibitor. The first stereocenter was produced by a Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process followed by chirality transfer using the Overman rearrangement. The second stereocenter was generated by a diastereoselective hydrogenation

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。