(S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide | 1359842-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1359842-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: YWZVISUCRJUEEW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide 在 L-酒石酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-[(S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethyl]acetamide 、 N-[(S)-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白1抑制剂的不对称合成的对映选择性超人重排的放大。

  摘要：

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。

  DOI：

  10.1021/op200378r
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 水 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-[(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)phenylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白1抑制剂的不对称合成的对映选择性超人重排的放大。

  摘要：

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。

  DOI：

  10.1021/op200378r