N,N'-dichloroacetyl-N,N'-dimethylethylenediamine | 36784-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dichloroacetyl-N,N'-dimethylethylenediamine
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-chloro-N-methylacetamide)；N,N'-Bis-(chloroacetyl)-N,N'-dimethylethylendiamin；N,N'-Bis-methyl-N,N'-bis-chloracetyl-ethylendiamin；N,N'-bis(2-chloroacetyl)-N,N'-dimethylethylenediamine；2-chloro-N-[2-[(2-chloroacetyl)-methylamino]ethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 36784-59-5
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD25962791
• 分子量: 241.117
• InChiKey: MQTABKLQUXUUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dichloroacetyl-N,N'-dimethylethylenediamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(4,7-dimethyl-1,4,7-triazonan-1-yl)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  无需羟基保护基团即可方便地合成N- [2-（2-羟基乙氧基）乙基]取代的聚氮杂-冠状醚和环蛋白

  摘要：

  提出了不需要羟基保护基团的由N- [2-（2-羟基乙氧基）乙基]-取代的聚氮杂-冠和自环酰胺的短的三步或四步合成。羟基取代的二胺的环化反应发生在两个胺氮原子上，因为碳酸钠不会使羟基离子化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80618-3
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到N,N'-dichloroacetyl-N,N'-dimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-吡啶基甲基）-1,7-二甲基-1,4,7-三唑烷-2,6-二酮和4-（2-吡啶基乙基）-1的铜（II）配合物的合成，结构和生物学活性，7-二甲基-1,4,7-三唑烷-2,6-二酮

  摘要：

  四个单核铜（II）配合物1 - 4已经与两个新的合成ñ -官能化的大环配位体L 1和L 2。所有配合物均通过各种光谱技术，元素分析和电导率测量得到了很好的表征。结果表明Cu（II）离子具有N 2从配体和S 0协调2从两个配位的溶剂分子（S CH 3 CN为1和3，而CH 3 OH为2和4）。代表性配合物的晶体结构3加强建议的其他同构铜（II）配合物的配方。3的结构显示出很少的有趣特征，包括配位的CH 3 CN分子的罕见弯曲模式。测定了所有复合物对临床分离的铜绿假单胞菌和寻常变形杆菌的耐药菌株的体外抗菌活性; 和标准菌株的金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，植物克雷伯菌和大肠杆菌。结果表明，铜配合物具有显着的抗菌性能，MIC值为62.5–500μg/ ml。对U87癌细胞系的研究显示出强的细胞毒性，IC 50和IC 90值分别为2.9–93.5和30–250μg/ ml。体外毒性试验表明，在正常的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.029

文献信息

• Synthesis and application of novel catalytically active polymers containing 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Achim Grenz、Simona Ceccarelli、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/b105560g

  日期：——

  New polymers containing 1,4,7-triazacyclononanes have been synthesised by means of ring opening metathesis polymerisation (ROMP); their complexes with Mn(II) catalyse the oxidation of simple olefins by hydrogen peroxide.

  借助于开环复分解聚合（ROMP）已经合成了含有1,4,7-三氮杂环壬烷的新聚合物。它们与Mn（II）的配合物催化过氧化氢对简单烯烃的氧化。
• Synthesis of Previously Inaccessible Derivatives of 1,4,7-<i>Tri</i> -R-1,4,7-Triazacyclononane, Including Chiral Examples, and a Rapid Synthesis of the HCl Salts of H₃ tacn and H₄ dtne
  作者：Thomas C. Pickel、Gregory J. Karahalis、Cassandra T. Buru、John Bacsa、Christopher C. Scarborough

  DOI：10.1002/ejoc.201801323

  日期：2018.12.31

  We report the synthesis of the first unsymmetrical 1,4,7‐tri‐R‐1,4,7‐triazacyclononane (R3tacn) derivatives containing either one or two tertiary alkyl substituents, as well as chiral derivatives where the stereogenic centers are exocyclic and alpha to the tacn nitrogen atoms. Additionally, a fast and convenient synthesis of the HCl salts of H3tacn and the industrially relevant binculeating ligand

  我们报告了第一个不对称的1,4,7-三-R-1,4,7-三氮杂环壬烷（R 3 tacn）衍生物的合成，该衍生物包含一个或两个叔烷基取代基，以及手性衍生物，其中立体异构中心是环外氮原子和tacn氮原子。另外，描述了H 3 tacn的HCl盐和工业上相关的双分子配体H 4 dtne的快速方便的合成。
• New Tetraazacrown Ethers Containing Two Pyridine, Quinoline, 8-Hydroxyquinoline, or 8-Aminoquinoline Sidearms
  作者：Zhaoxia Yang、Jerald S. Bradshaw、Xian X. Zhang、Paul B. Savage、Krzysztof E. Krakowiak、N. Kent Dalley、Ning Su、R. Todd Bronson、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/jo982292g

  日期：1999.4.1

  tetraazacrown ethers containing two pyridine, quinoline, 8-hydroxyquinoline, or 8-aminoquinoline sidearms has been prepared. Crab-like cyclization of bis(alpha-chloroacetamide)s and diamines followed by reduction of the cyclic diamides was used to synthesize the selected crown ethers containing two unsubstituted macroring nitrogen atoms. The preparation of the macrocycles with sidearms was accomplished

  制备了一系列含有两个吡啶，喹啉，8-羟基喹啉或8-氨基喹啉侧链的大环四氮杂row醚。双（α-氯乙酰胺）和二胺的蟹状环化，然后还原环二酰胺，用于合成所选的含有两个未取代的大环氮原子的冠醚。带有侧臂的大环的制备是通过使用三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）（3））作为还原剂，用冠醚对适当的醛进行还原胺化来完成的。含8-羟基喹啉和8-氨基喹啉的大环是通过对8-乙酰氧基喹啉-2-羧醛或8-硝基喹啉-2-羧醛进行还原胺化，然后分别除去乙酸酯基或将硝基还原为氨基而合成的。在水溶液（0.10 M）中通过电位计评估了配体22与Cu（2 +），Co（2 +），Ni（2 +），Zn（2 +），Cd（2+）和Pb（2+）的配合物Me（4）NCl）在25摄氏度下进行。配体22与这些金属离子形成了非常稳定的络合物。在乙酸缓冲水溶液（pH 5）中检查了22及其配合物的UV-vis光谱。22-Cu（2+）复合物在258
• Synthesis, structure and biological activity of copper(II) complexes of 4-(2-pyridylmethyl)-1,7-dimethyl-1,4,7-triazonane-2,6-dione and 4-(2-pyridylethyl)-1,7-dimethyl-1,4,7-triazonane-2,6-dione
  作者：Amit P. Singh、Nagendra K. Kaushik、Akhilesh K. Verma、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.029

  日期：2009.4

  Four mononuclear copper(II) complexes 1–4 have been synthesized with two new N-functionalized macrocyclic ligands L1 and L2. All complexes are well characterized by various spectroscopic techniques, elemental analyses and conductivity measurements. Results suggest that Cu(II) ion has N2O coordination from ligand and S2 from two coordinated solvent molecules (SCH3CN for 1 and 3 while CH3OH for 2 and

  四个单核铜（II）配合物1 - 4已经与两个新的合成ñ -官能化的大环配位体L 1和L 2。所有配合物均通过各种光谱技术，元素分析和电导率测量得到了很好的表征。结果表明Cu（II）离子具有N 2从配体和S 0协调2从两个配位的溶剂分子（S CH 3 CN为1和3，而CH 3 OH为2和4）。代表性配合物的晶体结构3加强建议的其他同构铜（II）配合物的配方。3的结构显示出很少的有趣特征，包括配位的CH 3 CN分子的罕见弯曲模式。测定了所有复合物对临床分离的铜绿假单胞菌和寻常变形杆菌的耐药菌株的体外抗菌活性; 和标准菌株的金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，植物克雷伯菌和大肠杆菌。结果表明，铜配合物具有显着的抗菌性能，MIC值为62.5–500μg/ ml。对U87癌细胞系的研究显示出强的细胞毒性，IC 50和IC 90值分别为2.9–93.5和30–250μg/ ml。体外毒性试验表明，在正常的
• Improved Synthesis of Chiral 1,4,7‐Triazacyclononane Derivatives and Their Application in Ni‐Catalyzed Csp³−Csp³ Kumada Cross‐Coupling
  作者：Chi‐Herng Hu、Ju Byeong Chae、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1002/hlca.202300170

  日期：2024.1

  significantly lower catalytic activity. These chiral complexes were also employed in enantioconvergent cross-coupling reactions as well, to afford significant enantioenrichment. Overall, the least sterically hindered Ni complex yields the best yields in the alkyl-alkyl Kumada cross-coupling reaction among the four complexes investigated, as well as the highest enantioselectivity.

  在此，我们报告了四种新的手性 1,4,7-三氮杂环壬烷 (TACN) 衍生物及其相应的氯化镍 (II) 配合物。所有TACN配体均带有一个手性N-取代基和两个烷基（甲基或叔丁基）N-取代基，我们开发了一种新的二甲基取代TACN衍生物的合成方法，以防止旋转异构体阻碍环化反应。镍络合物根据 N-烷基取代基的空间体积显着改变其配位几何形状，从双核三（μ-氯）二镍络合物到单核二氯化镍和氯化镍络合物。然后将这些配合物用于烷基-烷基 Kumada 交叉偶联反应，结果表明，空间位阻较大的配体产生更多的同偶联产物而不是交叉偶联产物，而单核二氯化镍配合物表现出明显较低的催化活性。这些手性配合物也用于对映会聚交叉偶联反应，以提供显着的对映体富集。总体而言，在所研究的四种配合物中，空间位阻最小的 Ni 配合物在烷基-烷基 Kumada 交叉偶联反应中产生最佳产率，并且对映选择性最高。