2-dodecanamido-2-methylpropanoic acid | 176665-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-dodecanamido-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(Dodecanoylamino)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 176665-05-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: VKQNSKDEAKBAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecanamido-2-methylpropanoic acid 生成 C12acyl-Aib-Gly-L-Leu-Aib-(Gly)2-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 2-甲基丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-dodecanamido-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分离自真菌真菌Myrothecium roridum的脂肽，脂肽的结构解析和构象调控。

  摘要：

  从真菌Myrothecium roridum F27113的培养液中分离出了新的脂肽Myropeptins。Myropeptin A 1包含20个线性氨基酸肽链和一个位于N末端的月桂酸。Myropeptin A 1形成螺旋结构，并显示出包括抗真菌和溶血在内的生物学活性。Myropeptin B是由两个氨基酸残基组成的较短的类似物，既不显示螺旋性，也不显示生物学活性。C端的这两个氨基酸调节肌肽素A 1的分子功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02801

文献信息

• [EN] N-ACYLATED 2-AMINOISOBUTYRIC ACID COMPOUNDS AND FLAVOUR COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDES 2-AMINO-ISOBUTYRIQUES N-ACYLÉS ET COMPOSITIONS AROMATISANTES LES CONTENANT
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015050536A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A compound according to the formula (I) or edible salts thereof, [Formula should be inserted here] Wherein R together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid. Said compounds may be used in edible compositions such as foods and beverages to impart or modify flavour and mouth feel to said compositions.

  一种化合物，其化学式为（I）或其可食用盐，[此处应插入公式] 其中R与其附着的羰基团一起是羧酸的残基。这些化合物可用于食品和饮料等可食用组合物中，以使或改变所述组合物的口感和口感。
• OIL RELEASE WITH AMINO ACID-BASED COMPOUNDS HAVING A LONG CHAIN N-ACYL GROUP
  申请人：Perry Michael P.

  公开号：US20130095562A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入油藏或涂有油的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以被回收进行进一步处理或废物处理。
• Organic compounds
  申请人：GIVAUDAN S.A.

  公开号：US11122826B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  A compound according to the formula (I) or edible salts thereof, Wherein R together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid. Said compounds may be used in edible compositions such as foods and beverages to impart or modify flavour and mouth feel to said compositions.

  符合式 (I) 的化合物或其食用盐、 其中，R 及其所连接的羰基是羧酸的残基。所述化合物可用于食品和饮料等可食用成分中，以赋予或改变所述成分的风味和口感。
• OIL RELEASE WITH N-LAUROYL AMINO ACID-BASED COMPOUNDS
  申请人：E.I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：EP2643429A2

  公开（公告）日：2013-10-02
• COMPOSITION FOR IMPROVING OIL RECOVERY INCLUDING N-LAUROYL AMINO ACID-BASED COMPOUNDS AND MICROBES
  申请人：E.I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：EP2643430A2

  公开（公告）日：2013-10-02