1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene | 38829-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-p-Tolylbutadien；1-Buta-1,3-dien-2-yl-4-methylbenzene
• CAS: 38829-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: IJCPWQYDBDFHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene 在 Lindlar's catalyst potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 生成 1-(2,2-Dichloro-1-ethyl-cyclopropyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2473 - 2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-二溴乙基)-4-甲基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  级联 Suzuki–Miyaura/Diels–Alder 协议：探索乙烯基 Bpin 的双功能效用

  摘要：

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611228

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• AlCl3 catalyzed oxa-Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with simple dienes
  作者：Wujun Jian、Bo Qian、Hongli Bao、Daliang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.049

  日期：2017.7

  A highly regioselective and diastereoselective oxa-Diels-Alder reaction catalyzed by AlCl3 has been developed. This reaction is efficient and characterized by good functional group compatibility, F, Cl, CN, NO2, OMe and thiophenyl groups are tolerated. A Lewis acid catalyzed concerted cycloaddition mechanism is proposed based on the results.

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Butadienes by Cross-coupling Reaction of 2-(1,3-Butadienyl)magnesium Chloride with Alkyl or Aryl Iodides
  作者：Sadaaki Nunomoto、Yuhsuke Kawakami、Yuya Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2831

  日期：1981.9

  The cross-coupling reactions of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride (1) with aryl and alkyl iodides were investigated in the presence of transition metal catalysts. Tetrakis(triphenylphosphine)pal...

  在过渡金属催化剂存在下研究了 2-(1,3-丁二烯基) 氯化镁 (1) 与芳基和烷基碘的交叉偶联反应。Tetrakis(三苯基膦)pal...
• Regiodivergent Copper Catalyzed Borocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Tao Jia、Qiong He、Rebecca E. Ruscoe、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201806169

  日期：2018.8.27

  Copper catalyzed multi‐functionalization of unsaturated carbon‐carbon bonds is a powerful tool for the generation of complex molecules. We report a regiodivergent process that allows a switch between 1,4‐borocupration and 4,1‐borocupration of 1,3‐dienes upon a simple change in ligand. The subsequently generated allyl coppers are trapped in an electrophilic cyanation to selectively generate densely

  铜催化不饱和碳碳键的多功能化是生成复杂分子的强大工具。我们报告了一种区域发散过程，该过程允许在配体的简单变化下在1,4-二烯的1,4-硼铜化和4,1-硼铜化之间进行切换。随后生成的烯丙基铜被困在亲电子氰化反应中，以选择性地生成高密度官能化且合成用途广泛的1,2-或4,3-硼氰化产物。