(S)-1-Phenylsulphonyldecan-2-ol | 105983-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Phenylsulphonyldecan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(benzenesulfonyl)decan-2-ol
• CAS: 105983-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: NKCQAWWUGJEUPR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monosodium iodoacetate 、 (S)-1-Phenylsulphonyldecan-2-ol 生成 (S)-(+)-5-octyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (4S)-2-Alken-4-olidesvia(2S)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols

  摘要：

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27956
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮 在 copper(l) iodide 、 silver(l) oxide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 (S)-1-Phenylsulphonyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (4S)-2-Alken-4-olidesvia(2S)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols

  摘要：

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27956

文献信息

• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 11, 836-837
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA RIKUHEI; HOSOYA KEN; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS,(1987) N 4, 389-390
  作者：TANIKAGA RIKUHEI、 HOSOYA KEN、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 829-832
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。