2-三氟甲基-5-乙氧羰基-1,3,4-恶二唑 | 944903-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-三氟甲基-5-乙氧羰基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-5-ethoxycarbonyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-carbmethoxy-5-trifluoromethyl-1,3,4-oxadiazole；Ethyl 5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 944903-98-4
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 210.113
• InChiKey: UEWHDKZLUMERPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-5-乙氧羰基-1,3,4-恶二唑 、 1,4-dihydro-9,10-dimethoxy-1,4-methanoanthracene 反应 0.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphorus pentoxide 作用下， 150.0~170.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以8.42 g的产率得到2-三氟甲基-5-乙氧羰基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition of fluorinated 1,3,4-oxadiazoles to dienes

  摘要：

  Cycloaddition reactions of fluorinated 1,3,4-oxadiazoles with conjugated and unconjugated dienes was studied. The reactions resulted in the formation of products of double cycloaddition (7-oxabicycloheptane type compounds), along with products of intramolecular cycloaddition (oxatricyclic and oxatetracyclic compounds). The structure of 4-(trifluoromethyl)-2-ethoxycarbonyl-1,6-dimethyl-3-oxatricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. (c) 2007 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.020

文献信息

• Cycloaddition of fluorinated oxadiazoles with triallylamine
  作者：Nikolai V. Vasil’ev、Georgy V. Zatonsky、Tatiana S. Kostryukova、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.1007/s10593-016-1959-7

  日期：2016.9

  4-oxadiazole-2-carboxylate with triallylamine were studied. The investigated reactions yielded products of further intramolecular cycloaddition – cage compounds of octahydro-2,7-methanofuro[3,2-c]pyridine series. The synthesized compounds had strongly basic properties and formed stable salts.

  研究了2，5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与5-（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑-2-羧酸乙酯与三烯丙基胺的环加成反应。所研究的反应产生了进一步的分子内环加成-八氢-2,7-甲呋喃[3,2- c ]吡啶系列的笼状化合物的产物。合成的化合物具有很强的碱性，并形成稳定的盐。