diethyl (E)-N-(4-methoxybenzyliden)aminomethylphosphonate | 86423-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (E)-N-(4-methoxybenzyliden)aminomethylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(p-methoxybenzylidene)aminomethyl]phosphonate；diethyl N-p-methoxybenzylideneaminomethylphosphonate；diethyl N-(p-methoxybenzylidene)-aminomethylphosphonate；(E)-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 86423-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₄P
• 分子量: 285.28
• InChiKey: MFPHHAFIEYOXIT-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-N-(4-methoxybenzyliden)aminomethylphosphonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-甲氧苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902
• 作为产物：
  描述：

  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl (E)-N-(4-methoxybenzyliden)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-磷酰基烷基磷腈与羰基化合物和苯基异氰酸酯的Aza-Wittig反应。4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂烯和吡嗪膦酸酯的合成

  摘要：

  通过衍生自氨基膦酸酯的磷腈与羰基化合物和异氰酸苯基酯的氮杂-维蒂希反应，获得简单且官能化的N-磷酰基烷基亚胺和N-磷酰基烷基-N'-苯基-碳二亚胺。这些功能化的亚胺与二甲基甲酰胺二乙缩醛（DMF-DEA）的反应导致合成4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂二烯。衍生自苯甲醛的N-磷酰基甲基亚胺可用于制备取代的吡咯膦酸酯，而对4-二甲基氨基-3-二乙基磷酰基-1-苯基-2-氮杂二烯进行酸处理可得到5-二乙基磷酰基吡嗪-2-基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00337-5

文献信息

• Process for the preparation of .beta.-cyclo-substituted ethylamines
  申请人：Sanofi

  公开号：US04493931A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  The present invention provides a multistep process for the preparation of .beta.-cyclo-substituted ethylamines of the general formula:- Ar--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 (I) in which AR is a heterocyclic or non-heterocyclic aromatic radical, which is optionally mono- or poly- substituted, wherein said compounds represent a class of intermediates which can be converted to 4,5,6,7-tetrahydro[3,2-C] or [2,3-C]pyridines wherein the latter are useful for anti-inflammatory, vasodilator or blood platelet aggregation inhibition activities.

  本发明提供了一种用于制备β-环代替乙胺的多步骤过程，其一般公式为：Ar--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2（I），其中Ar是一种杂环或非杂环芳基，可以是单取代或多取代的，所述化合物代表一类中间体，可以转化为4,5,6,7-四氢[3,2-C]或[2,3-C]吡啶，后者可用于抗炎、扩血管或抑制血小板聚集活性。
• Synthesis and Characterization of Radical Cations Derived from Mono‐ and Biferrocenyl‐Substituted 2‐Aza‐1,3‐butadienes: A Study of the Influence of an Asymmetric and Oxidizable Bridge on Intramolecular Electron Transfer
  作者：Vega Lloveras、Antonio Caballero、Alberto Tárraga、M. Desamparados Velasco、Arturo Espinosa、Klaus Wurst、David J. Evans、José Vidal‐Gancedo、Concepció Rovira、Pedro Molina、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/ejic.200400992

  日期：2005.6

  π-conjugated complexes have been investigated by means of UV/Vis–near-IR, EPR and 57Fe Mossbauer spectroscopy. The detailed study of mono-oxidized species 5a+·–5f+· has permitted the determination of the influence of an asymmetric bridge with an electroactive character on the intramolecular electron transfer (IET) phenomenon, thus demonstrating that the 2-aza-1,3-butadiene bridge promotes the IET between the

  单二茂铁基π共轭配合物5a-d的结构和电子性质的合成和研究，其电子特性通过在1-位或4-位引入供电子或吸电子取代基而系统地改变显示了与二茂铁基单元连接的 2-氮杂-1,3-丁二烯部分的位置。还报告了同双金属配合物 5f 的结构和电子特性，其中两个二茂铁单元通过不对称和可氧化的 2-氮杂-1,3-丁二烯桥连接。配合物 5b、5d 和 5f 的晶体结构在该族化合物中显示出很大程度的共轭。循环伏安法表明，由于二茂铁基单元的氧化和 2-氮杂-1,3-丁二烯桥的氧化，配合物 5 显示出丰富的电化学行为。自由基阳离子 5+· 是通过吸收光谱法产生后通过库仑氧化法从 5 制备的。通过紫外/可见光-近红外、EPR 和 57Fe 穆斯堡尔光谱研究了所有报道的中性和氧化 π 共轭配合物的电子性质。对单氧化物质 5a+·–5f+· 的详细研究允许确定具有电活性特征的不对称桥对分子内电子转移 (IET) 现象的影响，从而证明
• Selective Fluorescence Sensing of Li⁺ in an Aqueous Environment by a Ferrocene−Anthracene-Linked Dyad
  作者：Antonio Caballero、Rosa Tormos、Arturo Espinosa、María D. Velasco、Alberto Tárraga、Miguel A. Miranda、Pedro Molina

  DOI：10.1021/ol047972m

  日期：2004.11.1

  [GRAPHICS]A new 1-(9-anthryl)-4-ferrocenyl-2-aza-1,3-butadiene showing selective fluorescence enhancement upon binding to lithium cations over other alkaline cations in aqueous environment has been conveniently synthesized and characterized.
• 2-Aza-1,3-butadiene Derivatives Featuring an Anthracene or Pyrene Unit:  Highly Selective Colorimetric and Fluorescent Signaling of Cu²⁺ Cation
  作者：Rosario Martínez、Fabiola Zapata、Antonio Caballero、Arturo Espinosa、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1021/ol0610791

  日期：2006.7.1

  A new probe based on an anthryl derivative bearing an azadiene side chain selectively senses Cu2+ in acetonitrile through two different channels: the yellow-to-orange color change and a remarkable enhancement of the fluorescence, whereas the pyrenyl analogous behaves as a fluorescent sensor for Cu2+ and Hg2+ in aqueous environment.
• HEYMES A.; CHEKROUN I., SYNTHESIS,(1987) N 3, 245-249
  作者：HEYMES A.、 CHEKROUN I.

  DOI：——

  日期：——