(R)-5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1132660-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1132660-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FHCGHCMHXZQJPT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-甲基吲哚 在 C₁₅₆H₁₁₁N₉O₆ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 以89%的产率得到(R)-5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双(恶唑啉)配体的固定及其在吲哚衍生物与硝基烯烃不对称弗瑞德-克来福特烷基化反应中的应用

  摘要：

  在恶唑啉环上具有反式二苯基取代的二苯胺连接的双（恶唑啉）配体已被固定到一到三代 Frechet 型树枝状聚合物和 C 3 对称核心结构上。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应中测试了这些新配体的催化活性和对映选择性。两种类型的固定化配体与我们之前报道的游离配体反式 DPBO 表现出相似的对映选择性和底物相容性。在 Frechet 型树枝状聚合物固定化配体的动力学研究中未观察到树枝状聚合物效应。还测试了催化剂的原位回收，以说明减少催化剂负载的效果和我们系统的效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901434

文献信息

• Development of Diphenylamine-Linked Bis(imidazoline) Ligands and Their Application in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000111

  日期：——

  diphenylamine‐linked bis(imidazoline) ligands were prepared through Kelly‐You’s imidazoline formation procedure mediated by Hendrickson’s reagent in good yields. The novel ligands were tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes. In most cases, good yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) can be achieved. The optimized bis(imidazoline) ligand

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。
• Synthesis of chiral benzene-based tetraoxazolines and their application in asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes
  作者：Wei-Jie Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.04.013

  日期：2014.7

  A series of new chiral benzene-based tetraoxazoline ligands were prepared in good yields through the reaction of 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid and chiral β-amino alcohols by continuous removal of water, and the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes was tested using the chiral catalysts, which were generated in situ by refluxing the above ligands and anhydrous

  通过1,2,4,5-苯四甲酸与手性β-氨基醇的反应，通过连续去除水，以及吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，以高收率制备了一系列新的手性苯基四恶唑啉配体使用手性催化剂测试了具有硝基烯烃的衍生物，这些催化剂是通过将上述配体和无水氯化锌在溶剂中回流而原位生成的。在大多数情况下，获得了良好的收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达98％ee）。
• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• A New Type of Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand for a Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Jing Wu、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol201914r

  日期：2011.9.16

  Chiral bis(sulfonamide)-diamine served as new type of ligand for a Cu(OTf)2-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with nitroalkenes. The desired products were obtained with up to 99% yield and 97% ee.

  手性双（磺酰胺）-二胺是Cu（OTf）2催化的吲哚与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化反应的新型配体。以高达99％的收率和97％的ee获得期望的产物。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Terpyridine-Type <i>N</i>-Heteroarenes: Direct Access to Chiral Tridentate Nitrogen Ligands
  作者：Chenghao Li、Yixiao Pan、Yu Feng、Yan-Mei He、Youran Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02268

  日期：2020.8.21

  first enantioselective hydrogenation of terpyridine-type N-heteroarenes has been successfully developed by using Ru(diamine) complexes as catalysts, providing partially reduced chiral pyridine-amine-type products in high yield (up to 93%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 94:6 dl/meso, > 99% ee). These pyridine-amine-type compounds can be served as a new class of chiral multidentate

  通过使用Ru（二胺）配合物作为催化剂成功开发了第一个对吡啶吡啶类N-杂芳烃的对映选择性加氢反应，以高收率（高达93％）提供了部分还原的手性吡啶-胺类产物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高94：6 dl /中观，> 99％ee）。这些吡啶-胺型化合物可用作新型的手性多齿氮供体配体，已成功应用于铜催化的吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。