2-三氟甲硫基-1,1’-联苯 | 129922-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲硫基-1,1’-联苯
• 中文别名: 2-三氟甲硫基-1,1'-联苯；2-二苯基三氟甲基硫化物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 2-<(trifluoromethyl)thio>biphenyl；2-((trifluoromethyl)thio)-1,1'-biphenyl；2-(trifluoromethylthio)biphenyl；1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 129922-51-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃S
• 分子量: 254.276
• InChiKey: GUDCYYVXWFVCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253℃
• 密度：
  1.29
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲硫基-1,1’-联苯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 S-(三氟甲基)二苯并噻吩-3-磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  制备S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐的有效方法

  摘要：

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00276-0
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Biphenylyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 三氟化锑 、 lithium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-三氟甲硫基-1,1’-联苯
  参考文献：
  名称：

  制备S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐的有效方法

  摘要：

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00276-0

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• [EN] HALOGENATED S-(PERFLUOROALKYL) DIBENZOTHIOPHENIUM SALT AND ITS PRODUCTION METHODS<br/>[FR] SEL DE DIBENZOTHIOPHÉNIUM S-(PERFLUOROALKYL) HALOGÉNÉ ET SES PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016107578A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Halogenated S-(perfluoroalkyl) dibenzothiophenium salt represented by the following general formula (I). This compound is a new, reactive, and industrially useful reagent for perfluoroalkylating organic compounds. The reagent can be prepared by a one-pot process or a two-step reaction process from a halogenated biphenyl and easily isolated by a filtration method. In addition, the halogenated biphenyl can be recovered by desulfurization from a halogenated dibenzothiophene obtained as a side-product by the usage of the reagent.

  以下是通用公式（I）所代表的卤代S-(全氟烷基)二苯并噻吩盐。该化合物是一种新的、反应活泼且在工业上有用的全氟烷基化有机化合物的试剂。该试剂可以通过一锅法或两步反应法从卤代联苯制备，并且可以通过过滤方法轻松地分离。此外，通过使用该试剂产生的副产物——卤代二苯并噻吩，可以通过脱硫来回收卤代联苯。
• Power-variable electrophilic trifluoromethylating agents. S-, Se-, and Te-(trifluoromethyl)dibenzothio-, -seleno-, and -tellurophenium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/ja00059a009

  日期：1993.3

  Te-trifluoromethylated dibenzoheterocyclic onium salts, their derivatives, and related salts were synthesized by the direct fluorination of a mixture of 2-[(trifluoromethyl)thio- or seleno]biphenyls and triflic acid (TfOH) or HBF 4 etherate, by treatment of the corresponding sulfoxides and selenoxides with Tf 2 O by a new type of tellurium activation of 2-[(trifluoromethyl)telluro]biphenyls with Tf 2 O and (CH

  S-、Se-和 Te-三氟甲基化二苯并杂环鎓盐、它们的衍生物和相关盐是通过 2-[（三氟甲基）硫代或硒代]联苯和三氟甲磺酸 (TfOH) 或 HBF 的混合物的直接氟化合成的4 醚化物，通过使用 Tf 2 O 和 (CH 3 ) 2 SO 对 2-[(三氟甲基) 碲] 联苯进行新型碲活化，或通过鎓的衍生，用 Tf 2 O 处理相应的亚砜和硒氧化物得到的盐。反应性检查表明，与非杂环盐相比，三氟甲基杂环盐具有很强的反应性，并表明该杂环盐体系可作为广泛适用的三氟甲基化剂的来源
• Perfluoroalkyl-containing compound
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05066795A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  A (perfluoroalkyl)dibenzonium salt represented by the following general formula ##STR1## wherein R.sub.f represents a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A represents a sulfur of selenium atom, R.sup.1 and R.sup.2, independently from each other, represent a hydrogen atom or a nitro group, X.sup..crclbar. represents a conjugated base of Bronsted acid, and n is 0 or 1. The said compound is useful as a reagent for introducing a perfluoroalkyl group.

  一种由以下通用公式表示的（全氟烷基）二苯酚盐：其中R.sub.f代表具有1至10个碳原子的全氟烷基基团，A代表硫或硒原子，R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或硝基基团，X.sup..crclbar.代表布朗斯特酸的共轭碱基，n为0或1。所述化合物可用作引入全氟烷基基团的试剂。