methyl 3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate | 91029-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester；3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-encarbonsaeure-methylester；Methyl 3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 91029-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NZFGGJGMCWUGLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3R)-2,6,6-trimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of rehmaionosides A, B, and C and rehmapicroside three new ionone glucosides and a new monoterpene glucoside from rehmanniae radix.

  摘要：

  从地黄 (Rehmannia glutinosa L) 的干燥根中分离得到 3 种新的紫罗兰酮苷，即地黄苷 A (1__∼)、B (2__∼) 和 C (3__∼)，以及一种新的单萜苷瑞黄苦苷 (4__∼)。 (ibosch)___=.[kan-jio（日语）来自中国]。它们的绝对构型是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括对烯丙基苯甲酰衍生物应用激子手性方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2294
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-2,6,6-trimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl 3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.

  摘要：

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.41

文献信息

• Improved Synthesis of Methyl 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate, an A-ring intermediate for (±)strigol
  作者：Qianchao、Pi Shiqing、Chen Xinzhi

  DOI：10.3184/030823407x240881

  日期：2007.8

  Methyl 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate was synthesised over eight steps from the starting material of citral instead of α-ionone. KMnO4, HC(OEt)3 and O2/TEMPO/CuCl were substituted for NaIO4, CH3I and pyridinium chlorochromate, respectively. Every step was simplified and gave a 48% overall yield. The procedure is suitable for large scale production.

  3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate 从柠檬醛而不是 α-紫罗兰酮的起始原料经过 8 个步骤合成 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate。KMnO4、HC(OEt)3 和 O2/TEMPO/CuCl 分别取代了 NaIO4、CH3I 和氯铬酸吡啶鎓。每一步都被简化，总产率为 48%。该程序适用于大规模生产。
• Total Synthesis and Structural Revision of Viridicatumtoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、Christian Nilewski、Christopher R. H. Hale、Heraklidia A. Ioannidou、Abdelatif ElMarrouni、Lizanne G. Koch

  DOI：10.1002/anie.201304691

  日期：2013.8.12

  Will the real viridicatumtoxin B please stand up: The total synthesis of viridicatumtoxin B resulted in its structural revision and opens the way for analogue construction and biological evaluation of this complex tetracycline‐like antibiotic. The highly convergent strategy employed allows for swift construction of the entire carbocyclic framework of the molecule.

  请真正的绿藻毒素 B 站起来：绿藻毒素 B的全合成导致其结构修正，并为这种复杂的四环素类抗生素的类似物构建和生物学评价开辟了道路。采用的高度收敛策略允许快速构建分子的整个碳环框架。
• Synthetic Photochemistry. XXVII. An Efficient Synthesis of Deoxytrisporone by Photocycloaddition
  作者：Hitoshi Takeshita、Seiji Hatta、Toshihide Hatsui

  DOI：10.1246/bcsj.57.619

  日期：1984.2

  Deoxytrisporone was synthesized from isobutene and methyl 2,4-dioxohexanoate to show the utility of the regioselective photocycloaddition of β-diketone for construction of polysubstituted cyclohexenones.

  Deoxytrisporone 由异丁烯和 2,4-二氧己酸甲酯合成，以显示 β-二酮的区域选择性光环加成在构建多取代环己烯酮中的效用。
• Total Synthesis of Viridicatumtoxin B and Analogues Thereof: Strategy Evolution, Structural Revision, and Biological Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher R. H. Hale、Christian Nilewski、Heraklidia A. Ioannidou、Abdelatif ElMarrouni、Lizanne G. Nilewski、Kathryn Beabout、Tim T. Wang、Yousif Shamoo

  DOI：10.1021/ja506472u

  日期：2014.8.27

  critical reactivity patterns. The herein described synthetic strategy resulted in the total synthesis of viridicatumtoxin B (1), which, in turn, formed the basis for the revision of its originally assigned structure. The developed chemistry facilitated the synthesis of a series of viridicatumtoxin analogues, which were evaluated against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains, including drug-resistant

  描述了绿藻毒素 B (1) 全合成的细节。针对这种有趣的四环素抗生素的初步合成策略导致了关键的烷基化和路易斯酸介导的螺环化反应的发展，以形成受阻的 EF 螺结，以及迈克尔-迪克曼反应来设置 A 和 C 环。然而，发现使用芳族 A 环底物不适于在碳 4a 和 12a 处引入必需的羟基。应用这些先前的策略，我们分别开发了基于烯醇和烯醇盐氧化的逐步方法来氧化碳 12a 和 4a，后者是在揭示关键反应模式的系统研究之后完成的。本文所述的合成策略导致了绿藻毒素 B (1) 的全合成，进而形成了对其最初指定结构进行修订的基础。开发的化学促进了一系列绿藻毒素类似物的合成，这些类似物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了评估，包括耐药病原体，揭示了这种结构类型中的第一个结构-活性关系。
• Total Synthesis of Isorosthin L and Isoadenolin I
  作者：Junli Ao、Chao Sun、Bolin Chen、Na Yu、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.202114489

  日期：2022.3

  Concise total syntheses of isorosthin L and isoadenolin I are described. This work highlights a convergent building-block-welding strategy for quick construction of an advanced intermediate bearing a quaternary center present in ent-kaurane diterpenoids from two readily available building blocks.

  描述了异红素 L 和异腺素 I 的简明全合成。这项工作强调了一种收敛的积木焊接策略，用于从两个现成的积木快速构建高级中间轴承，该四元中心存在于ent -kaurane 二萜类化合物中。