9-ethyl-10-phenylphenanthrene | 68684-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-ethyl-10-phenylphenanthrene
• 英文别名: 3,11,20-Trioxopregn-4-en-12-yl acetate
• CAS: 68684-64-0
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: GHHKXSDQPWXKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-biphenyl-2-yl-2-phenoxy-1-phenyl-butan-1-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-ethyl-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthrene Derivatives. II.¹ 9,10-Disubstituted Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01875a056

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controlled Carbopalladation of Benzyne
  作者：Eiji Yoshikawa、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001205a

  日期：2000.8.1

  derivatives 16 in moderate yields (ii). The reaction of benzyne precursor 1a with the alkynes 15a−c,f−h in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol %)−(o-tolyl)3P (5 mol %) catalyst and CsF (2.0 equiv) in CH3CN gave the phenanthrene derivatives 17 (iii), whereas the reaction of 1a with the alkynes 15a,b,i in the presence of the same catalysts and CsF in CH3CN−toluene gave the indene derivatives 18 in good yields (iv)

  2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐 1a，一种苄基前体，在 CsF（2.0 当量）和 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol %)-dppf (5 mol %) 存在下与烯丙基氯化物 2a-f 反应:1 CH3CN 和 THF 的混合溶剂以良好的产率 (i) 产生菲衍生物 3 及其次要的区域异构体 4，并且 1a 与 2a 和内部炔烃 15a,ce 的反应以中等产率提供萘衍生物 16 （二）。在 Pd(OAc)2 (5 mol %)-(o-tolyl)3P (5 mol %) 催化剂和 CsF (2.0 equiv) 存在下，苄基前体 1a 与炔烃 15a-c,f-h 的反应CH3CN 得到菲衍生物 17 (iii)，而 1a 与炔烃 15a,b,i 在相同催化剂和 CsF 存在下在 CH3CN-甲苯中的反应以良好的产率 (iv) 得到茚衍生物 18。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Pd catalyzed insertion of alkynes into cyclic diaryliodoniums: a direct access to multi-substituted phenanthrenes
  作者：Yongcheng Wu、Fuhai Wu、Daqian Zhu、Bingling Luo、Haiwen Wang、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c5ob01597a

  日期：——

  A series of multi-substituted phenanthrene derivatives were conveniently obtained by the title reaction in a [4 + 2] benzannulation pathway.

  标题反应在[4 + 2]苯环化途径中方便地得到了一系列多取代菲衍生物。
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Base-catalyzed diborylation of alkynes: synthesis and applications of cis-1,2-bis(boryl)alkenes
  作者：Zhijie Kuang、Guoliang Gao、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-018-9344-4

  日期：2019.1

  An efficient, transition-metal free, and practical approach to cis-bis(boryl)alkenes from various alkynes was disclosed in the presence of a catalytic amount of K2CO3 under mild conditions. Meanwhile, tetrasubstituted alkenes and phenanthrene derivatives were readily constructed from the target diborylalkenes via Suzuki-Miyaura cross coupling.

  公开了在温和条件下在催化量的K 2 CO 3存在下从各种炔烃制得的有效，无过渡金属且实用的方法来从各种炔烃中制备顺式-双（硼基）烯烃。同时，通过铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶合容易地由目标二硼烷基烯烃构建四取代的烯烃和菲衍生物。