tert-butyl (2R,3S,αR)-2-(2'-methoxy-2'-oxoethyl)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4'''-methoxybenzyl)amino]-3-(2''-N,N-diallylamino-5''-bromophenyl)propanoate | 1429058-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,αR)-2-(2'-methoxy-2'-oxoethyl)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4'''-methoxybenzyl)amino]-3-(2''-N,N-diallylamino-5''-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2R)-2-[(S)-[2-[bis(prop-2-enyl)amino]-5-bromophenyl]-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-prop-2-enylamino]methyl]butanedioate
• CAS: 1429058-78-5
• 化学式: C₃₄H₄₅BrN₂O₅
• 分子量: 641.646
• InChiKey: QMKMIKUCJBISHN-GSVBYQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,αR)-2-(2'-methoxy-2'-oxoethyl)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4'''-methoxybenzyl)amino]-3-(2''-N,N-diallylamino-5''-bromophenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Martinellic Acid的不对称合成

  摘要：

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4007508
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1-[二(2-甲基苯基)甲基]-2-甲基-苯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,αR)-2-(2'-methoxy-2'-oxoethyl)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4'''-methoxybenzyl)amino]-3-(2''-N,N-diallylamino-5''-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Martinellic Acid的不对称合成

  摘要：

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4007508

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Martinellic Acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J. A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol4007508

  日期：2013.4.19

  high-yielding total asymmetric synthesis of (−)-martinellic acid is reported. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester have been used as the key steps to install the C(9b) and C(3a) stereogenic centers, respectively, and a highly diastereoselective

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。