3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone | 85083-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-hydroxy-4-octanone；3-Hydroxy-2,2-dimethyloctan-4-one
• CAS: 85083-66-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RDSZQKIJDOEYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone 在 三乙基硼 、 溴 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-propyl-7-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无环自由基烯丙基化过程中的1,3-非对映异构控制

  摘要：

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02596-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  无环自由基烯丙基化过程中的1,3-非对映异构控制

  摘要：

  报道了在螯合控制条件下无环α-羟基酮与烯丙基三丁基锡的自由基烯丙基化。探索了几种反应条件，包括自由基引发剂，溶剂和温度，以提高产率和非对映体比率。一些路易斯酸，例如溴化镁醚化物和氯化锌，具有出色的非对映异构体比率（高达100：1）和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02596-0

文献信息

• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• High yield acyl anion transfer reactions: nucleophilic acylation of aldehydes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Wei-Liang Wang、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99807-7

  日期：1983.1

  Aldehydes may be acylated to give R'CH(ON)C(O)R in good yield by the RLi/CO in situ procedure at very low temperatures. Examples are given of ketone acylations which demonstrate the advantages of 1:1 RLi/substrate stoichiometry and the use of lower (−135°C) temperature.

  可以通过在非常低的温度下通过RLi / CO原位程序将醛酰化，从而以高收率得到R'CH（ON）C（O）R。给出了酮酰化反应的实例，这些实例证明了1：1 RLi /底物化学计量比的优势以及使用较低温度（-135°C）的优势。
• Synthesis of .alpha.-hydroxy ketones by direct, low-temperature, in situ nucleophilic acylation of aldehydes and ketones by acyllithium reagents
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Richard C. Hui、Wei Liang Wang、Colin M. Archer

  DOI：10.1021/jo00047a014

  日期：1992.10

  The reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with CO at atmospheric pressure at -110 and -135-degrees-C in the appropriate solvent system in the presence of ketones and aldehydes generates the acyllithium, RC(O)Li, which reacts with the carbonyl compound to give the alpha-hydroxy ketone, generally in good yield. Reactions with aldehydes are limited in scope, working well with the t-BuLi-derived acyllithium reagents, but not with n-BuC(O)Li.
• High-yield acyl anion trapping reactions: syntheses of .alpha.-hydroxy ketones and 1,2-diketones
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Wei Liang Wang

  DOI：10.1021/jo00155a057

  日期：1983.4
• N-Substituted organo(silyliminomethyl)stannanes: synthetic equivalent to organosilylcarbonyl anion and carbonyl dianion
  作者：Yoshihiko Ito、Takaharu Matsuura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja00259a051

  日期：1987.12