(1S,4S)-9-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 863301-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,4S)-9-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 863301-42-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: NKMZVWMNAAGMGI-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-9-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)-(9-methyl-1,4-diphenyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts type addition of indoles to nitro-olefins using a chiral hydrogen-bonding catalyst – synthesis of optically active tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  已经开发出使用手性氢键双磺酰胺作为催化剂，将吲哚对硝基烯烃进行费德勒-克拉斯反应的对应选择性加成。在仅存在2 mol%催化剂的情况下，反应通常以高收率进行，对应选择性可达64% ee，并且通过重结晶可以将对应过剩提高至>98% ee。费德勒-克拉斯加成物的各种合成转化得到了证实：硝基很容易被还原为相应的胺，并且所得产物可以经历立体控制的皮克特-斯彭格勒环化反应，从而得到例如对应纯的四氢-β-咔啉。手性双磺酰胺的X射线结构已经确定，并且基于这些结构讨论了反应中的立体选择性机制。

  DOI：

  10.1039/b505220c
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethylamine 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,4S)-9-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts type addition of indoles to nitro-olefins using a chiral hydrogen-bonding catalyst – synthesis of optically active tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  已经开发出使用手性氢键双磺酰胺作为催化剂，将吲哚对硝基烯烃进行费德勒-克拉斯反应的对应选择性加成。在仅存在2 mol%催化剂的情况下，反应通常以高收率进行，对应选择性可达64% ee，并且通过重结晶可以将对应过剩提高至>98% ee。费德勒-克拉斯加成物的各种合成转化得到了证实：硝基很容易被还原为相应的胺，并且所得产物可以经历立体控制的皮克特-斯彭格勒环化反应，从而得到例如对应纯的四氢-β-咔啉。手性双磺酰胺的X射线结构已经确定，并且基于这些结构讨论了反应中的立体选择性机制。

  DOI：

  10.1039/b505220c

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts type addition of indoles to nitro-olefins using a chiral hydrogen-bonding catalyst – synthesis of optically active tetrahydro-β-carbolines
  作者：Wei Zhuang、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b505220c

  日期：——

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of indoles to nitro-olefins using chiral hydrogen-bonding bis-sulfonamides as the catalysts has been developed. The reactions, in the presence of only 2 mol% catalyst, generally proceed in high yields and with enantioselectivities up to 64% ee, and the enantiomeric excess can be improved to >98% ee by recrystallization. Various synthetic transformations of the Friedel–Crafts adducts are demonstrated: the nitro group can easily be reduced to the corresponding amine and the product obtained can undergo a stereocontrolled Pictet–Spengler cyclization to give, for example, enantiopure tetrahydro-β-carbolines. The X-ray structure of the chiral bis-sulfonamides has been determined and based on these structures the mechanism for the stereoselectivity in the reaction is discussed.

  已经开发出使用手性氢键双磺酰胺作为催化剂，将吲哚对硝基烯烃进行费德勒-克拉斯反应的对应选择性加成。在仅存在2 mol%催化剂的情况下，反应通常以高收率进行，对应选择性可达64% ee，并且通过重结晶可以将对应过剩提高至>98% ee。费德勒-克拉斯加成物的各种合成转化得到了证实：硝基很容易被还原为相应的胺，并且所得产物可以经历立体控制的皮克特-斯彭格勒环化反应，从而得到例如对应纯的四氢-β-咔啉。手性双磺酰胺的X射线结构已经确定，并且基于这些结构讨论了反应中的立体选择性机制。