methyl glyoxylate oxime | 31767-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl glyoxylate oxime
• 英文别名: methyl (2E)-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 31767-13-2
• 化学式: C₃H₅NO₃
• 分子量: 103.078
• InChiKey: FOOPJRSDKYBEGG-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 methyl glyoxylate oxime 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 以44%的产率得到O-but-3-enoyl methyl glyoxylate oxime ester
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates

  摘要：

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。

  DOI：

  10.1039/b402764g
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 7.0h， 以52%的产率得到methyl glyoxylate oxime
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates

  摘要：

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。

  DOI：

  10.1039/b402764g

文献信息

• Fungicidal meta-Substituted Strobilurin Analogs
  作者：Michael P. Walker

  DOI：10.2533/000942903777678614

  日期：——

  Strobilurin analogs in which the side chain is in a meta-relationship to the pharmacophore are active fungicides provided an ortho-group is also present. Syntheses, fungicidal screening results and structure–activity relationships for these compounds are described. A new pharmacophore synthesis from aniline precursors is also detailed.

  叶绿素类似物中，如果侧链与药效团处于元位关系，则具有杀真菌活性，同时还需要存在邻位基团。本文描述了这些化合物的合成、杀真菌筛选结果和构效关系。同时还详细介绍了一种新的药效团合成方法，使用苯胺前体。
• Selective Synthesis of Allylated Oxime Ethers and Nitrones Based on Palladium-Catalyzed Allylic Substitution of Oximes
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Valluru Krishna Reddy、Akira Matsumura、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo050632+

  日期：2005.7.1

  transition-metal-catalyzed allylic substitution was examined. The oxygen atom of oxime acted as a reactive nucleophile in the reaction of a π-allyl palladium complex. In the presence of Pd(PPh3)4, the allylic substitution of oximes with allylic carbonate afforded the linear O-allylated oxime ethers selectively without a base. In contrast, the palladium-catalyzed reaction with allylic acetate proceeded smoothly

  考察了肟作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的活力。肟的氧原子在π-烯丙基钯配合物的反应中充当反应性亲核试剂。在Pd（PPh 3）4存在下，用碳酸烯丙酯进行肟的烯丙基取代，可选择性地得到线性的O-烯丙基化肟醚，而无需碱。相反，在存在K 2 CO 3或Et 2 Zn作为碱的情况下，钯与乙酸烯丙酯的反应顺利进行。通过使用钯（II）催化剂选择性地形成硝酮。在Pd（cod）Cl 2存在下通过与肟的氮原子反应，在无溶剂条件下，用乙酸烯丙酯将肟的烯丙基取代提供了N-烯丙基化的硝酮。
• A New Synthesis of Alkyl Oximinoglyoxylates and the Corresponding Acid and Hydroximoyl Chlorides
  作者：Terence Rave、David Breslow

  DOI：10.1021/jo00823a605

  日期：1971.12
• Utility of the Iridium Complex of the Pybox Ligand in Regio- and Enantioselective Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol047915t

  日期：2004.11.1

  [GRAPHICS]The viability of the iridium complex of pybox as chiral catalyst in allylic substitutions and the enantiosilective synthesis of branched products was studied. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox having a phenyl group catalyzed the reaction with high activity to form the branched amines with good enantioselectivities when hydroxylamine, amine, and aniline were employed as a nucleophile. The allylic substitution with oximes proceeded smoothly to give the branched oxime ethers with good enantioselectivities.
• BUCHANAN, J. B.
  作者：BUCHANAN, J. B.

  DOI：——

  日期：——