((4-pentylphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-pentylphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Pentyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene；1-pentyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1388753-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃S
• 分子量: 272.334
• InChiKey: XIYSORMVXZORTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-pentylphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(trifluoromethylthio)ethynyl-4-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亲电子稳定的N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺对硼酸和炔烃的直接催化三氟甲硫基化

  摘要：

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201307484
• 作为产物：
  描述：

  ((2-phenylpropan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 、 4-戊基苯乙炔 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到((4-pentylphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸盐的结构-反应关系：亲电子三氟甲基硫醇化试剂的发现

  摘要：

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo502645m

文献信息

• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• 10.1002/anie.202407689
  作者：Marie, Nicolas、Ma, Jun-An、Tognetti, Vincent、Cahard, Dominique

  DOI：10.1002/anie.202407689

  日期：——

  A photocatalyzed formal (3+2) cycloaddition has been developed to construct original polysubstituted α‐SCF3 cyclopentanones in a regio‐ and diastereoselective manner. This building block approach leverages trifluoromethylthio alkynes and branched / linear aldehydes, as readily available reaction partners, in consecutive hydrogen atom transfers and C–C bond formations. Difluoromethylthio alkynes are also compatible subtrates. Furthermore, the potential for telescoped reaction starting from alcohols instead of aldehydes was demonstrated, as well as process automatization and scale‐up under continuous microflow conditions. This prompted density functional theory calculations to support a free radical‐mediated cascade hydrogen atom transfer process.
• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。