tert-butyl (3S,αR)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-(2'-N,N-diallylamino-5'-bromophenyl)propanoate | 1429058-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (3S,αR)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-(2'-N,N-diallylamino-5'-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[2-[bis(prop-2-enyl)amino]-5-bromophenyl]-3-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 1429058-77-4
• 化学式: C₃₁H₄₁BrN₂O₃
• 分子量: 569.582
• InChiKey: SMHTYPRQIBMJII-BTYSJIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-(2'-N,N-diallylamino-5'-bromophenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 palladium diacetate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 213.0h， 生成 (S,S,S)-N(1),N(5)-(di-tert-butoxycarbonyl)-4-(2'-cyanoethyl)-8-(methoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,9bhexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  （-）-Martinellic Acid的不对称合成

  摘要：

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4007508
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1-[二(2-甲基苯基)甲基]-2-甲基-苯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl (3S,αR)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-(2'-N,N-diallylamino-5'-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Martinellic Acid的不对称合成

  摘要：

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4007508

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Martinellic Acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J. A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol4007508

  日期：2013.4.19

  high-yielding total asymmetric synthesis of (−)-martinellic acid is reported. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester have been used as the key steps to install the C(9b) and C(3a) stereogenic centers, respectively, and a highly diastereoselective

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。