5-phenethyl-3-phenylisoxazole | 81033-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenethyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(2-phenylethyl)-1,2-oxazole；3-phenyl-5-(2-phenylethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 81033-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KMAHYZKDNZCXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenethyl-3-phenylisoxazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到2-methyl-5-(2-phenylethyl)-3-phenylisoxazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂对异恶唑鎓三氟甲磺酸酯的不对称加氢

  摘要：

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201600732
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenethyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and side-chain metallation and elaboration of 3-aryl-5-alkylisoxazoles

  摘要：

  A number of 3-aryl-5-alkylisoxazoles have been synthesized in high yields by reacting arylnitrile oxides with free enolate ions regioselectively obtained by metallation of various alkyl methyl ketones with LDA in THF at -78degreesC followed by dehydration. Investigations concerning regioselective side-chain metallation and elaboration of one of them (3-phenyl-5-ethylisoxazole) have also been carried out. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00125-4

文献信息

• Radical Nitrososulfonation of Propargyl Alcohols: Thiazolidine-2,4-dione-Assisted Synthesis of 5-Alykyl-4-sulfonylisoxazoles
  作者：Tomoki Nakano、Nami Kousaka、Aoi Nakayama、Yoshiaki Kato、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03674

  日期：2024.3.8

  In this study, we discover a good NO/HNO precursor, N-hydroxypyridinesulfonamide, and the regioselective radical nitrososulfonylation reaction of propargyl alcohols. Direct and unique isoxazole synthesis afforded a good-to-high yield of 5-alkyl-3-aryl-4-pyridinesulfonylisoxazoles. Copper-catalyzed aerobic oxidation could efficiently proceed in the presence of thiazolidine-2,4-dione. This work provides

  在这项研究中，我们发现了一种良好的NO/HNO前体， N-羟基吡啶磺酰胺，以及炔丙醇的区域选择性自由基亚硝基磺酰化反应。直接且独特的异恶唑合成提供了良好至高产率的 5-烷基-3-芳基-4-吡啶磺酰基异恶唑。铜催化的有氧氧化可以在噻唑烷-2,4-二酮存在下有效地进行。这项工作为烷基取代异恶唑的合成和功能化提供了一种强有力的方法，并为药物发现探索了新的研究路线。
• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Sakamoto, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3548 - 3553
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Sakamoto, Takao、Konno, Shoetsu

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis and side-chain metallation and elaboration of 3-aryl-5-alkylisoxazoles
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00125-4

  日期：2002.3

  A number of 3-aryl-5-alkylisoxazoles have been synthesized in high yields by reacting arylnitrile oxides with free enolate ions regioselectively obtained by metallation of various alkyl methyl ketones with LDA in THF at -78degreesC followed by dehydration. Investigations concerning regioselective side-chain metallation and elaboration of one of them (3-phenyl-5-ethylisoxazole) have also been carried out. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。