2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine | 83858-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 83858-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: MFXXVOPBBBUOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 氢气 、 碘 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以87%的产率得到(+)-2-(dimethylamino)-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的催化不对称加氢

  摘要：

  嘧啶的不对称氢化以高对映选择性（高达99％进行 ee值使用的[的IrCl（COD）]组成的铱催化剂）2，含二茂铁的手性二膦配体（Josiphos），碘，和Yb（OTF）3（ cod = 1,5-环辛二烯）。手性催化剂以高收率将各种4-取代的嘧啶转化为手性的1,4,5,6-四氢嘧啶。镧系元素三氟甲磺酸盐对于实现高对映选择性以及活化杂芳烃底物至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201410607
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物的合成及其强心活性：晶体学和量子化学研究。

  摘要：

  乙基或甲基4-取代或未取代的2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸酯10-20的合成，主要是通过将乙基或甲基[2-[（二甲基氨基）亚甲基] -3-氧代链烷酸酯与1，描述了1-二甲基胍。将上述酯水解成相对的羧酸21-30，将其脱羧成相应的2，4-二取代的嘧啶31-40。在利血平治疗的豚鼠自发搏动和电动心房中评估了所有新合成的嘧啶。在两种心房制剂中，将它们的作用与米力农诱导的作用进行了比较。化合物28（4-苄基-2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸）是最有效的正性肌力药，而相应的甲酯17降低了豚鼠心房的收缩力和频率。对内源性腺苷对心脏产生的负面影响的拮抗作用似乎与化合物28的收缩活性有关。相反，化合物17在嘌呤能抑制（A1）受体上可能是部分激动剂。在17和28日进行了X射线分析，分子模型研究也扩展到了相关的衍生物，使得该系列化合物的结构和正性离子活性之间可能合理化。

  DOI：

  10.1021/jm9508649

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-5-acylthiazoles by a Tertiary Amine-Promoted One-Pot Three-Component Cascade Cyclization Using Elemental Sulfur as a Sulfur Source
  作者：Rong-Geng Fu、Yong Wang、Fei Xia、Hao-Lin Zhang、Yuan Sun、Duo-Wen Yang、Ye-Wei Wang、Peng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02032

  日期：2019.9.20

  A novel one-pot three-component cascade cyclization strategy for the synthesis of 2-amino-5-acylthiazoles using enaminones, cyanamide, and elemental sulfur has been developed. The reported methods have demonstrated good tolerance of various functional groups. Up to 28 2-amino-5-acylthiazole compounds bearing diverse structural differences were successfully synthesized from easily obtained starting materials with moderate to excellent yields. Our method provides an effective way for the access of valuable and potentially bioactive 2-amino-5-acylthiazole derivatives.
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Pyrimidines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yuta Hashiguchi、Ryuhei Ikeda、Kentaro Ishizuka

  DOI：10.1002/anie.201410607

  日期：2015.2.16

  The asymmetric hydrogenation of pyrimidines proceeded with high enantioselectivity (up to 99 % ee) using an iridium catalyst composed of [IrCl(cod)]2, a ferrocene‐containing chiral diphosphine ligand (Josiphos), iodine, and Yb(OTf)3 (cod=1,5‐cyclooctadiene). The chiral catalyst converted various 4‐substituted pyrimidines into chiral 1,4,5,6‐tetrahydropyrimidines in high yield. The lanthanide triflate

  嘧啶的不对称氢化以高对映选择性（高达99％进行 ee值使用的[的IrCl（COD）]组成的铱催化剂）2，含二茂铁的手性二膦配体（Josiphos），碘，和Yb（OTF）3（ cod = 1,5-环辛二烯）。手性催化剂以高收率将各种4-取代的嘧啶转化为手性的1,4,5,6-四氢嘧啶。镧系元素三氟甲磺酸盐对于实现高对映选择性以及活化杂芳烃底物至关重要。
• Synthesis and Cardiotonic Activity of Novel Pyrimidine Derivatives:  Crystallographic and Quantum Chemical Studies
  作者：Paola Dorigo、Daniela Fraccarollo、Giovanni Santostasi、Ildebrando Maragno、Maura Floreani、Pier Andrea Borea、Luisa Mosti、Laura Sansebastiano、Paola Fossa、Fulvia Orsini、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1021/jm9508649

  日期：1996.1.1

  The synthesis of ethyl or methyl 4-substituted or unsubstituted 2-(dimethylamino)-5-pyrimidinecarboxylates 10-20, which is mainly carried out by reaction of ethyl or methyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxoalkanoates with 1,1-dimethylguanidine, is described. The above esters were hydrolyzed to the relative carboxylic acids 21-30, which were decarboxylated to the corresponding 2,4-disubstituted pyrimidines

  乙基或甲基4-取代或未取代的2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸酯10-20的合成，主要是通过将乙基或甲基[2-[（二甲基氨基）亚甲基] -3-氧代链烷酸酯与1，描述了1-二甲基胍。将上述酯水解成相对的羧酸21-30，将其脱羧成相应的2，4-二取代的嘧啶31-40。在利血平治疗的豚鼠自发搏动和电动心房中评估了所有新合成的嘧啶。在两种心房制剂中，将它们的作用与米力农诱导的作用进行了比较。化合物28（4-苄基-2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸）是最有效的正性肌力药，而相应的甲酯17降低了豚鼠心房的收缩力和频率。对内源性腺苷对心脏产生的负面影响的拮抗作用似乎与化合物28的收缩活性有关。相反，化合物17在嘌呤能抑制（A1）受体上可能是部分激动剂。在17和28日进行了X射线分析，分子模型研究也扩展到了相关的衍生物，使得该系列化合物的结构和正性离子活性之间可能合理化。