1-(1,2-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 127327-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1,2-Dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-(1,2-dimethyl-4-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 127327-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: IGEAZNQQLPADCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(1,2-dimethyl-4-phenyl-pyrrol-3-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-(methylamino)-3-penten-2-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(1,2-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Ionic Liquid-assisted Preparation of Two-dimensional ZnO/Fe3O4 Nano-composites and their Application in Polysubstituted Pyrroles Synthesis
  作者：Hossein Karami、Maryam Sabbaghan、Zinatossadat Hossaini、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1386207323666200107100148

  日期：2020.3.16

  AIMS AND OBJECTIVE Ionic liquids are a suitable medium for stabilization and preparation of catalytic systems. MATERIALS AND METHODS The two-dimensional (2D) ZnO/Fe3O4 nanocomposites were synthesized using ionic liquid [OMIM]Br as a stabilizer and soft template. The nanocomposites were characterized via FTIR, XRD, VSM and SEM analysis. RESULT The catalytic activity of these composites was evaluated

  目的和目标离子液体是用于稳定和制备催化体系的合适介质。材料与方法使用离子液体[OMIM] Br作为稳定剂和软模板合成了二维（2D）ZnO / Fe3O4纳米复合材料。通过FTIR，XRD，VSM和SEM分析表征了纳米复合材料。结果使用伯胺，乙酰丙酮和2-溴苯乙酮的多组分反应评估了这些复合材料的催化活性。结论2D ZnO / Fe3O4作为可循环利用的绿色催化剂对制备多取代吡咯具有优异的催化性能。
• Modular CeCl3·7H2O-catalyzed multi-component synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation and their further trichloroisocyanuric acid-mediated conversion into 5-sulfenylpyrrole derivatives
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Guilherme M. Martins、Sheila C. Schlösser、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.035

  日期：2013.10

  A modular, multicomponent synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles promoted by the inexpensive CeCl3 center dot 7H(2)O, is reported. The reaction was carried out under microwave irradiation, affording good yields of products in short time. Scope and limitations were explored and a plausible reaction mechanism is discussed. The resulting heterocycles were smoothly and efficiently converted into their corresponding 5-arylsulfenyl derivatives by reaction with diaryl disulfides and trichloroisocyanuric acid in EtOAc. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1983-1991
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——
• Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 302
  作者：Almstroem

  DOI：——

  日期：——
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。