5-fluoro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1455513-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 1455513-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: OJIDHVWAMALCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 C₂₃H₁₃N₃O₄^(2-)*Fe⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到5-fluoro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于傅克烷基化反应的 Fe(II) 基配位络合物的高效非均相催化剂

  摘要：

  在这项研究中，两种稳定的Fe(II)配位化合物，即[Fe(Hdtp) 2 ](H 2 O) 3 ( 1 )和[Fe(dtp)(H 2 O) 3 ](H 2 O) 0.5 ( 2 ) (H 2 dtp is 4'-(3,5- dicarboxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine), 由H 2 dtp 与不同铁源(Fe(II)和 Fe 粉）在酸性条件下，羧基的活化位点和路易斯酸位点分别存在于1和2中。发现2的催化活性优于1在环境条件下用作β-硝基烯烃和吲哚的傅克反应催化剂。2的高活性可能归因于Fe(II)中有足够的配位点与β-硝基烯烃配位相互作用形成中间体，这增强了β-硝基烯烃的亲电特性并进一步促进了吲哚的攻击。催化剂2具有高官能团和溶剂耐受性，并且可以容易地回收和重复使用至少3次而不显着损失催化活性。这项工作为在环境条件下合成吲哚生物碱提供了新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2022.123045

文献信息

• Calix[6]arene-based Brønsted acids for molecular recognition and catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Federica Cester Bonati、Margherita Bazzoni、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1039/d0ob02393k

  日期：——

  We report the synthesis of a versatile trifluoromethylsulfonamide calix[6]arene derivative with Brønsted acid features which can influence both molecular recognition and catalytic application. Indeed, in low polarity media, the trifluoromethyl-containing supramolecular wheel is able to respond to the complexation with charged species as a function of its selective ion-pair recognition. In parallel

  我们报告了具有布朗斯台德酸特征的通用三氟甲基磺酰胺杯[6]芳烃衍生物的合成，该特征会影响分子识别和催化应用。实际上，在低极性介质中，含三氟甲基的超分子轮能够根据其选择性离子对识别功能对带电物质的络合作出反应。同时，增强的酸度是在假生理反应条件（H 2 O，37°C）下促进吲哚向硝基烯烃迈克尔加成的关键。
• Rose bengal as photocatalyst: visible light-mediated Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes in water
  作者：Zong-Yi Yu、Jing-Nan Zhao、Fan Yang、Xiao-Fei Tang、Yu-Feng Wu、Cun-Fei Ma、Bo Song、Lei Yun、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ra09227g

  日期：——

  and facile visible-light-mediated alkylation of indoles and nitroalkenes has been developed. In this protocol, rose bengal acts as a photosensitizer, and environmentally benign water was used as the green and efficient reaction medium. Indoles reacted smoothly with nitroalkenes under the irradiation of visible-light and generated corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种新颖且简便的可见光介导的吲哚和硝基烯烃烷基化。在该协议中，玫瑰红作为光敏剂，环境友好的水被用作绿色高效的反应介质。吲哚在可见光照射下与硝基烯烃顺利反应，生成相应的3-(2-硝基烷基)吲哚，产率适中（高达87%）。
• Strong Lewis acids of air-stable binuclear triphenylantimony(V) complexes and their catalytic application in C–C bond-forming reactions
  作者：Ningbo Li、Renhua Qiu、Xiaohong Zhang、Yun Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.013

  日期：2015.6

  Two air-stable novel Lewis acids of triphenylantimony(V) pentafluorbezenesulfonates (2) and perfluorooctanesulfonates (3) were successfully synthesized and characterized. X-ray studies and thermo-gravimetric analysis found that these complexes showed high anti-hydrolyzability and thermal stability. The high catalytic activity and excellent recyclability of these complexes were achieved in the Michael

  成功地合成和表征了两种空气稳定的新颖的三苯基锑（V）五氟苯磺酸磺酸盐（2）和全氟辛烷磺酸盐（3）的路易斯酸。X射线研究和热重分析发现，这些配合物显示出很高的抗水解性和热稳定性。在迈克尔加成反应和烯丙基化反应中实现了这些配合物的高催化活性和优异的可回收性。由于它们的稳定性，可存储性以及催化效率，这些配合物在有机合成中应具有广泛的用途。
• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• Trisulfonamide calix[6]arene-catalysed Michael addition to nitroalkenes
  作者：Gianpiero Cera、Davide Balestri、Margherita Bazzoni、Luciano Marchiò、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1039/d0ob01319f

  日期：——

  Hydrogen-bonding interactions between acidic TSA and methanol boosted the reactivity of the Michael addition of indoles to nitroalkene derivatives. The transformation occurs at a low catalyst loading of 5 mol%, allowing for the synthesis of nitroalkanes with good yields and functional group tolerance.

  我们描述了一个新的三磺酰胺 (TSA) 杯 [6] 芳烃家族在一般酸催化中的应用。酸性 TSA 和甲醇之间的氢键相互作用提高了吲哚迈克尔加成对硝基烯烃衍生物的反应性。转化发生在 5 mol% 的低催化剂负载量下，允许合成具有良好收率和官能团耐受性的硝基烷烃。