2-丙-2-基氧羰基苯甲酸 | 35118-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙-2-基氧羰基苯甲酸
• 中文别名: 邻苯二甲酸单异丙酯
• 英文名称: monoisopropyl phthalate
• 英文别名: 2-(isopropoxycarbonyl)benzoic acid；2-propan-2-yloxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 35118-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00230592
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CXJOEMLCEGZVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81.5 °C
• 沸点：
  343.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1667

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙-2-基氧羰基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化芳族羧酸的原羧化反应

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，可以在5-15分钟内使各种官能化的芳族羧酸顺利地进行原羧化。在至多5mol％的由氧化铜（I）和1，10-菲咯啉原位生成的廉价催化剂的存在下，即使未活化的苯甲酸酯也以高收率和易于制备而转化。

  DOI：

  10.1021/jo802628z
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二异丙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-丙-2-基氧羰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  实用的大体积对称二酯选择性单水解：与声化学比较

  摘要：

  我们先前报道的对称二酯的实际选择性单水解的条件已被修改，并应用于大体积对称二酯的选择性单水解。虽然通常认为超声波对两相反应有效，但实际上其作用很小。相反，使用较大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液有助于提高反应速率并提高半酯的收率。反应简单，温和，实用，无需特殊装置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.051

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• [EN] CYCLIC PHOSPHATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHATE CYCLIQUE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2020219464A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are cyclic phosphate compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or conditions or a disease or condition in which the physiological or pathogenic pathways involve the liver.

  本文提供了环磷酸酯化合物，它们的制备以及它们的用途，例如用于治疗肝脏疾病或病况，或者涉及肝脏的生理或病理途径的疾病或病况。
• Practical selective monohydrolysis of bulky symmetric diesters
  作者：Jianjun Shi、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.061

  日期：2018.2

  has been applied to monohydrolysis of several bulkyl symmetric diesters, including diethyl esters, dipropyl esters, and dibutyl esters. A greater proportion of a polar aprotic co-solvent, DMSO, and aqueous KOH appear to help improve the reactivity of bulky diesters compared to the corresponding dimethyl esters. The procedure is mild and practical, yielding the corresponding half-esters in high yields

  我们先前报道的高效选择性单水解反应已应用于几种大体积对称双酯的单水解反应，包括二乙酯，二丙酯和二丁酯。与相应的二甲基酯相比，更大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液似乎有助于改善大体积二酯的反应性。该过程是温和且实用的，在简单条件下以高收率得到相应的半酯。