2,5-dimethyl-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan | 104548-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 1-[4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 104548-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YRCMCKYOISAKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到4-acetoxy-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1323 - 1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 乙酰丙酮 在 [Ru(η³-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-(Ph2P)2-ferrocene)][SbF6] 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,5-dimethyl-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/三氟乙酸体系催化的新型炔丙基化/环异构化串联工艺：一锅法制从易得的二级炔丙醇和1,3-二羰基化合物中完全取代成呋喃

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的炔丙醇和可商购的1，3-二羰基化合物开始制备四取代呋喃的简单高效的方法。该过程以一锅法进行，涉及由三氟乙酸促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后由16电子烯丙基钌（II）催化的所得γ-酮炔的环异构化。复杂的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600366

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化
• FeCl₃-Catalyzed Propargylation-Cycloisomerization Tandem Reaction: A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Wen-hua Ji、Ying-ming Pan、Su-yan Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087344

  日期：2008.12

  An efficient FeCl3-catalyzed tandem propargylation-­cycloisomerization reaction of propargylic alcohols or acetates with 1,3-dicarbonyl compounds, leading to the synthesis of substituted furans, has been developed.

  在 FeCl3 催化下，丙炔醇或乙酸酯与 1,3-二羰基化合物发生了高效的串联丙炔化-环异构化反应，从而合成了取代的呋喃。