1-methoxy-4-(1-methoxyprop-2-yn-1-yl)benzene | 193620-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-methoxyprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(1-methoxyprop-2-yn-1-yl)benzene；1-methoxy-4-(1-methoxyprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 193620-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OBHMASUUNVGYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-methoxyprop-2-yn-1-yl)benzene 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-methoxy-4-(1-methoxyprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）促进的取代4H-硫属元素色素的合成和化学选择性官能化

  摘要：

  据报道，在二芳基二卤化物存在的情况下，由铁（III）促进了有机硫属炔丙基胺合成致密取代的4 H-硫属元素chrome烯。随后介绍了通过Suzuki-Miyaura偶联反应用亲电试剂和三氟硼酸钾盐进行的C2功能化。提出并讨论了一种基于HRMS实验的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900142

文献信息

• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。
• Gold(I)-catalysed tandem cyclization of propargyl acetals and alkynes
  作者：Huey-San Melanie Siah、Morten Christian Hogsnes、Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.080

  日期：2016.2

  To expand the understanding of the chemistry of propargyl acetals, their gold(I) catalysed cycloaddition reactions with alkynes have been investigated. We hereby report a novel tandem reaction that allows the construction of a new type of polysubstituted and highly functionalised bicyclic pentalene compounds, 2,6a-dimethoxy-3a-methyl-1,4,5-triphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes, with four stereogenic

  为了扩大对炔丙基缩醛化学的认识，已经研究了它们的金（I）与炔烃催化的环加成反应。我们据此报告了一种新颖的串联反应，该串联反应允许构建新型的多取代和高度官能化的双环戊烯化合物2,6a-二甲氧基-3a-甲基-1,4,5-三苯基-1,3a，4,6a-四氢戊烯，具有四个立体异构中心。 从非对映异构产物的混合物中成功分离出纯度最高为51％的纯非对映异构体（总产率高达60％），并通过NMR光谱法进行了单独表征。对于这种金（I）催化的反应，提出了基于随后的[2 + 2]和[2 + 3]环加成反应形成这些新型串联产物的合理机制。
• Indium-mediated regioselective Markovnikov allylation of unactivated terminal alkynes
  作者：Brindaban C. Ranu、Adinath Majee

  DOI：10.1039/a702241g

  日期：——

  Allylation of unactivated terminal alkynes by a simple treatment with allyl bromide and indium metal in THF at room temperature produces 1,4-dienes via regioselective Marknovnikov addition.

  未活化的末端炔烃在室温下使用溴化烯丙基和铟金属在THF中的简单处理，可以通过区域选择性的马克尼科夫加成生成1,4-二烯。
• Cu(I)-catalyzed cascade intramolecular cyclization of 2-propynol phenyl azides and diarylphosphine oxides for the synthesis of bisphosphorylated indole derivatives
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Jiang Bai、Ruchun Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.006

  日期：2018.10

  The [Cu(OTf)]2·C6H6 catalyzed cascade intermolecular addition–intramolecular cyclization reaction of easily prepared 2-propynol phenyl azides and diarylphosphine oxides was developed. This novel reaction leads to simultaneous formation of one C–N and two C–P bonds in a single step to give bisphosphorylated indole derivatives under mild conditions in moderate to good yields.

  开发了[Cu（OTf）] 2 ·C 6 H 6催化的2-丙炔苯叠氮化物和二芳基膦氧化物的级联分子间加成-分子内环化反应。这种新颖的反应可在一个步骤中同时形成一个C–N和两个C–P键，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到双磷酸化的吲哚衍生物。
• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。